身为“新加坡之父”，李光耀对新加坡贡献良多，但他也有一些被人诟病的地方，比如常常被人议论的李氏家族的“家天下”。
众所周知，李氏家族对新加坡的影响力非常大，李光耀的长子李显龙曾被指为依靠“世袭”和“裙带”上位，1985年，32岁的李显龙就成了新加坡有史以来最年轻的准将，从那时开始很多人便认为，李显龙会成为李光耀在政治上的继承人。当李光耀卸任总1理一职，由吴作栋接任时，数位评论家都认为吴作栋只是过渡人物。对此，李光耀曾在他的回忆录中强调，他不会让儿子直接继承他：“由其他人接替我担任总1理较为恰当。那么若显龙之后升到那个职位，就明确能够看出他是靠自己的实力做到的。”
2004年8月，李显龙接替吴作栋就任新加坡总1理至今，而李显龙妻子何晶在2004年开始担任政府控股的淡马锡控股执行董事兼总裁，这件事曾在国际上引起较大的风波，许多人批评这项人事任命的不当动机，认为公家投资被李氏家族所控制。2007年，何晶被《时代》杂志选为“改造世界的100名权威男性和女性”之一，在同年《福布斯》公布的世界百名权威女性排行榜中，何晶的排名竟高居第3。
但是，由何晶担任总裁的淡马锡控股还不是新加坡最神秘的公司。新加坡政府的另一家公司——新加坡政府投资公司还要更为神秘，外界对该公司几乎一无所知。新加坡政府投资公司是新加坡最大的国际投资机构，主要负责管理新加坡政府的大部分海外资产，它由吴庆瑞于1981年创办，成立之初由李光耀曾亲自担任董事会主席，外界对该公司充满好奇而又始终不得窥其门径。
另外，李显龙的弟弟李显扬则曾在1995年至2007年担任新加坡电信总裁。在2007年10月他又出任星狮集团董事会主席，09年7月1日他又被任命为新加坡民航局董事会主席，无论身价还是影响力都非同一般。
李氏一家对外界所谓的”裙带“问题十分敏感，李显龙曾专门解释说：“如果有人质疑我担任总1理不是因为我是最合适的人选，而是因为我父亲的关系；又或者我的妻子经营淡马锡不是因为她是最合适的人选，而是因为我的关系，那么我的所有权威和信誉将被摧毁，因为我不配担任这个职位。”实际上就是否认了所谓的裙带。
新加坡是”李家坡“吗？一个非常近的、可供参考的家族应该是美国的布什家族：布什家族的产业遍及石油、银行、军工企业乃至体育项目，父子两代都当了总统，老布什还当过两任副总统，小布什的弟弟杰布·布什是两届州长，四弟马文·布什曾靠伊拉克战争大发一笔等等……
