两人第一次遇见是在北京的舞台上，那是孟小冬刚刚从南方前来北京学艺，18岁的她第一次看见31岁的梅兰芳时就已经心生情愫，10天后果然，两人获得同台演出的机会，一起并演《四郎探母》接着他们又一起出演了《游龙戏凤》一个有情，一个有意，这也被众人看在眼里，翌日，京城便起风波，如若两人结为秦晋之好，定是一段佳话。
孟小冬当时又何尝不知，梅兰芳已经有一妻一妾，如果自己嫁过去一定是妾的位置，不过如果两人能够相度余生，当妾又如何，一年以后，在所以人的祝福中两人结婚，风靡一时，不过这段感情却落了一个无终的结果，梅兰芳的母亲去世时，孟小冬前去吊唁，却被梅兰芳的正室福芝芳拒之门外，孟小冬原指望梅兰芳会替自己说话，没想到他却说“你回去吧”伤心之余，孟小冬再也无法继续与梅兰芳的爱情，她在报纸上发表声明，与梅兰芳结束了这段不幸的婚姻。
被抛弃后的孟小冬曾对友人说“以后要么不嫁，再嫁要嫁一个跺地乱颤的人”这句话终究得到了灵验。
早在1925年时，上海滩流氓大亨杜月笙就对孟小冬产生了爱慕之心，杜月笙算是一个跺地乱颤的人了吧，不过之好孟小冬嫁给梅兰芳后，他也就失去了此心，而孟小冬这次与梅兰芳离婚后，他觉得自己的机会来了，于是重新起了追求之心，孟小冬与杜月笙的四房姚玉兰是好友，1936年孟小冬在上海演出期间，就住在杜月笙的家里，两人也是开始频繁接触起来。
杜月笙对孟小冬的敬重和体恤，使孟小冬产生了时隔多年后的温暖，1947年，杜月笙60大寿期间，孟小冬决定以身相许，1949年孟小冬随杜月笙一家前往香港，1950年杜月笙准备率领全家前往法国定居，当他数到27张护照时，突然孟小冬的声音传来“我这次去，是以女朋友还是妻子的身份呢？”杜月笙立即停下了手中的工作，决定先和孟小冬结婚。
挑了一个良辰吉日，两人正式结婚，对于漂泊已久，一身傲骨的孟小冬来说，她终于有了一个归宿。
1951年杜月笙病逝后，孟小冬留在香港，1967年前往台湾定居，1977年因哮喘病，被人称“冬皇”的孟小冬在台北逝世，终年70岁。
