小李子近30年的感情史中，几乎每段恋情的女友都不超过25岁，且几乎都来自国际顶级超模圈，因此好莱坞戏称这为“25岁恋爱潜规则”。
其中最具代表性的几位女友，她们通常是在20岁左右与小李子恋爱，到了25岁就会与他分手。吉赛尔·邦辰便是其中之一，两人交往了五年（2000至2005），当时她25岁时与小李子分手。吉赛尔是典型的欧美系美女，金发碧眼、身材火辣，正合小李子的审美。
紧接着是芭儿·拉法莉，也是维密超模，拥有与吉赛尔类似的外貌特点。她与小李子相恋五年，直到她25岁生日前，两人的感情就宣告结束。
最近的一位女友卡米拉·莫罗尼，则是阿根廷裔美国女演员兼模特，两人于2018年开始交往。当时卡米拉21岁，而在2022年，25岁的她与小李子和平分手。
这一切似乎在提醒大家：“没有女友永远25岁，但总是会有25岁的女友”。然而，2023年，媒体对于小李子的恋情再次爆出惊人新闻——他的新欢是19岁的超模伊登·波拉尼（Eden Polani）。各大媒体纷纷评论，称当年小李子拍《泰坦尼克号》时，伊登甚至还未出生，这引发了舆论的强烈反应。有关小李子的年龄歧视、物化女性的批评铺天盖地，风评急剧下滑。
在这种风波中，小李子似乎也意识到了外界的压力，开始低调一些。随后，他的新女友，意大利超模维多利亚·塞雷蒂进入公众视野。她曾14岁开始模特生涯，为香奈儿、迪奥等大牌走秀，23次登上《Vogue》等顶级杂志封面。维多利亚刚与美国DJ马泰奥·米勒里离婚，和小李子的恋情也在离婚后迅速升温，且当时她已25岁。
尽管这段关系一开始并不被看好，因为维多利亚已经“超龄”，但2024年，小李子和维多利亚的父母在罗马共进家庭晚餐，媒体普遍认为他们即将订婚，维多利亚也成为了打破小李子“25岁恋爱潜规则”的第一位超模。
2024年末，他们一同赴加勒比海度假，享受亲密时光。沙滩、比基尼、冲浪等活动依然是小李子恋爱中的必备元素，情侣关系看似更加稳固。2024年5月，维多利亚和小李子共同现身Met Gala红毯，维多利亚的亮眼表现让媒体聚焦，而小李子则低调地跟随在她身后。活动结束时，维多利亚公开表示不喜欢“利奥的女友”这样的标签，更愿意大家称呼她的名字。她独立、活出自我的性格赢得了广泛好评，也证明了她在这段关系中并不卑微。
2024年6月，维多利亚与小李子一同出席了杰夫·贝索斯的婚礼，这对情侣引起了媒体的高度关注。维多利亚身着华丽礼裙，比卡戴珊姐妹还受媒体青睐，而小李子则依然保持低调，戴着帽子尽量避免被拍到。
随着两人订婚的传闻愈发明确，他们还一同开始了瘦身计划，或许是为未来的生育做准备？
最近，小李子与维多利亚在法国圣特罗佩度假的照片曝光。小李子穿着黑色短裤，而维多利亚则一袭比基尼展示完美身材。两人度过了一段奢华的海上时光，27岁的维多利亚保持着无瑕的身材，而小李子则显得比之前更为苗条。有知情人透露，小李子最近一直在努力健身，维多利亚成了他的动力源泉。
小李子每年都会去法国旅行，几天前他刚刚在伦敦南部参加了温布尔登网球公开赛。这次度假行程中，他们还与意大利富商托马索·布蒂同行。小李子的个人魅力依旧吸引着富豪圈的关注，而他与维多利亚的关系也愈发亲密，两人一边享受阳光，一边大笑，摩托艇冲浪，尽显活力。
此前，维多利亚曾透露，她与小李子的家人相处融洽，尤其是与小李子的母亲私下联系频繁。
这段恋情似乎打破了许多人对小李子“25岁定律”的固有认知，或许这也标志着他在感情上开始转变。
