1992年8月中旬，孔令伟突然从美国独自前往台湾。虽然她声称是因为要治疗直肠癌，但外界对她此举有着诸多猜测。当时，73岁的孔令伟，身边一直有着95岁高龄的宋美龄，二人情同母女，形影不离。然而，孔令伟突然离开，却让外界难以理解。对于她的决定，宋美龄心中早已明了。她知道，外甥女之所以突然离开，是与她的伴侣萧太太的去世密切相关。萧太太本姓王，而“萧”是她前夫的姓氏。两人最早在抗战时期的重庆结识。那时，萧太太的丈夫仍在世，但与孔令伟接触后，她们便迅速建立了紧密的关系，成了形影不离的伴侣。为了与孔令伟在一起，萧太太决定离婚，抛弃了之前的家庭。
来到台湾后，二人的关系愈加亲密。萧太太成了士林官邸内不需要特别通报即可随意进出的特殊人物，而宋美龄与萧太太的关系也逐渐密切。许多私人的事务，包括购买化妆品、首饰、衣物等，都是萧太太亲自操办的。甚至宋美龄平日里化妆、打理假发等，都是萧太太的“专长”。两人的亲密关系让孔令伟对萧太太的宠爱可见一斑。即便两人时有争执，孔令伟总是让步。事实上，宋美龄和其他人都知道，孔令伟无所畏惧，但对萧太太却有一种天然的畏惧感。这种深厚的关系，也使得萧太太的去世成为了孔令伟的重大打击。
萧太太去世后不久，孔令伟在美国被诊断出患有直肠癌。她随即做出了一个决定，毅然离开美国，前往台湾。宋美龄深知孔令伟离开的真正原因，并非对美国医疗的不信任，而是她不愿再待在美国这个充满回忆的地方，渴望换个环境、开始新生活。尽管如此，宋美龄还是含着泪送别了她，心中预感到这次离别的不同寻常。
抵达台北后，孔令伟入住了振兴医院的VIP病房。振兴医院正是宋美龄一手创办的，而孔令伟一直是医院的实际管理者，因此医院的工作人员对她的到来既忐忑又敬畏。由于孔令伟的威名，医院的高层早已知道她的到来，许多人甚至提前将自己的办公室搬走，因为她的存在让人不敢懈怠。
孔令伟从小个性独特，喜欢穿男装，性格中有着男性化的特点。她的房间里几乎没有典型的女性用品，甚至有时还会藏着枪支。由于宋美龄的宠爱，她的行事风格常常让人震惊。即便是她所犯下的种种过错，宋美龄也总是为她处理善后。1938年，孔令伟因开车违反交通规则，被警察拦下，然而她不仅没有低头，还骂了警察一顿，并将其撞倒在地后扬长而去。事后，公众的指责让她感到不安，于是她求助于宋美龄。宋美龄处理了这件事，不仅安抚了警察家属，还支付了丰厚的抚恤金。
此外，孔令伟与云南王龙云之子龙绳发生过激烈的冲突，甚至在街头爆发枪战，导致无辜百姓受伤。事后，孔令伟向宋美龄请求蒋介石出面处理龙公子的“罪行”。如果没有龙云的权力地位，龙绳的命运可能早已不同。尽管孔令伟的行为常常引发争议，但她也有着令人无法忽视的个性，她喜欢和人深夜畅谈，一聊就是一整晚。这样的生活作息让她周围的人苦不堪言，但孔令伟似乎并不在意别人的感受。
在振兴医院中，孔令伟的存在就像一只“猛虎”，让所有工作人员都小心翼翼。无论是在她入住前，还是她离开医院后，所有人都对她的特殊地位和强势个性感到敬畏。
孔令伟最终去世后，她的尸体被安葬在芬克里夫室内墓园，铜棺被壁葬在第四层。她的父母孔祥熙和宋霭龄也被安葬在同一墓园，只不过孔令伟的墓碑上，刻的却是她父母为她取的名字“孔令俊”，而不是她后来的名字“孔令伟”。死后，她一贯特立独行的个性被逐渐抹去，但无论如何，这种独特的个人魅力依然令世人铭记。当提到孔令伟时，大家最先想到的，依然是她那不可一世、特立独行的四个字。
