“赌王女婿”这一身份自带光环，意味着财富与关注，但吴克群对这一标签却嗤之以鼻，毫不在意。
回顾他的过往，尽管曾与何超莲有过一段热烈的恋情，最终还是以分手告终。吴克群这一名字，对于大众来说，大多还是与《为你写诗》那首歌曲相联，似乎他并不算是一线艺人。然而，45岁的吴克群，早已不再是娱乐圈中的“常规人物”。
2011年，20岁的何超莲在吴克群的演唱会上一见倾心。经过朋友介绍，他们交换了联系方式，随后开始了这段跨越年龄和身份差距的恋情。何超莲作为赌王之女，虽然在名气上不逊色于吴克群，但两人并未因年龄差距而影响感情的升温。然而，吴克群始终未曾公开承认这段关系，而将何超莲视为自己的“地下女友”。即便有媒体拍到他开车载着何超莲，他仍坚持宣称只是朋友。与此同时，情侣装亮相、飞赴英国为女方庆生等一系列举动，却又无法掩盖这段感情的真相。
何超莲对吴克群的体谅与支持，却换来了吴克群的放纵。期间，吴克群不仅向徐若瑄求爱，还与一名混血模特被拍到约会的照片。而就在2013年，吴克群与何超莲开始逐步公开恋情，频繁同游马尔代夫，并在520情人节当天互动频繁，甜蜜依旧。何超莲也已带吴克群见过父母，并极力向母亲推荐吴克群的音乐作品。
2014年，吴克群终于公开承认与何超莲的关系，称她不同于一般的千金小姐，称赞她是一个有理想、有思想的女孩。他还在媒体面前强调，绝不会利用女性的财富。就在同年6月，三太穿着吴克群的品牌服装，似乎吴克群正式融入赌王家族。然而，就在这段公开的恋情还未满两年，他们便传出了分手的消息。
何超莲在社交网络上发布了一段令人感伤的话：“这是我最后一次为你流泪”，言辞中透露出深深的伤痛，似乎这段感情给她带来了不小的伤害。针对分手原因，何超莲的好友表示，吴克群虽表面和善，但可能并没有做得足够好。虽然好友没有直接指责吴克群出轨，但这段感情显然充满了不稳定因素。吴克群的经纪公司则表示，希望大家不要过度揣测分手原因，毕竟感情问题是两个人的事。
2015年12月两人分手后，2016年2月他们曾被拍到同框。吴克群对此予以否认，称只是因为安全问题才将何超莲送回家。至于分手的原因，他解释说自己是“不婚主义者”，并希望专注事业。尽管如此，吴克群并未因此放弃恋爱，2018年他与台湾女演员陈语安传出了恋情。两人交往已久，并得到了吴克群母亲的认可，但最终这段关系也走向了分手。
吴克群表示，他们的关系始终受限于工作原因，聚少离多，最终导致了分开。2023年春节期间，他们已经不再是情侣。
然而，令人意外的是，45岁的吴克群通过不同的方式“翻红”。2024年，他开始积极举办多场演唱会，因其“接地气”的形象多次登上热搜。2024年9月，在开封万岁山音乐节上，吴克群被拍到骑共享单车，由于未戴头盔被网友批评，但他迅速借机与开封交警共同宣传戴头盔的重要性，迅速博得了公众的好感。
如今，吴克群更加融入普通人的生活中。在与刘丽姐相识后，他自发创办了领养流浪狗的活动，既帮助刘丽姐解决了狗狗安置的问题，又为无家可归的流浪动物找到了新主人。此外，吴克群还在一次偶遇中向一位残疾母亲伸出援手。在得知这位母亲的孩子患有罕见疾病，自己也身患重病，吴克群不仅帮助她卖花，还向她转账了5万元，带动路人们自发捐款，最终凑足了6000元。
有网友评论道：“他没有活成顶流的模样，却做了顶流该做的事。”曾有人质疑吴克群为何拒绝嫁入豪门，而如今扎根平凡的生活，依然有些人称他为“糊咖”。然而，45岁的吴克群早已通过自己的行动回应了这些声音。他不再依附于豪门，不再为虚名所动，而是坚持用自己的方式活得真实，为这个世界带来一丝温暖。相比当初纠结于“豪门入场券”的他，如今的吴克群，的确更加酷。
