于小伟曾坦言，这辈子他做的最正确的决定，就是与『高圆圆』分手，选择了一个普通女子做妻子。表面看似一句直白的话，背后却藏着不少的情感故事，令人感慨万千。
1976年，于小伟出生在天津，父母都是音乐人，母亲更是学校里的音乐老师。照理说，家庭氛围如此浓厚，他应当与音乐有着更深的联系。然而，命运却有些不同——母亲把所有耐心都倾注于学生，反而对他严苛无比。后来，当他走上演员之路时，母亲对他的评价很简单——“男演员”中，陈宝国和陈道明不错，而他，却不在提及之列。面对这样的现实，他只能无奈一笑。
高中的时候，他并没有走父母为他铺设的道路。学过美术，练过雕塑，唱歌也相当不错，可在父母眼中，这些都算是“不务正业”。他们更希望他能像哥哥姐姐一样走稳当的路。可年轻气盛的他，并不甘心，选择了不按常理出牌。他先是在白酒厂洗瓶子，后来又在酒吧做调酒师。酒吧的日子热闹非凡，五光十色的酒水、此起彼伏的音乐中，他看着顾客们笑得更欢、哭得更烈，调着一杯杯酒，却始终感到空虚。很快，他对这一切产生了厌倦，凭借着自己的手艺，开起了一家理发店，摇身一变成了酷帅的理发师。顾客们争相光顾，生意兴隆。
然而，转折发生在1999年。当时他已经23岁，参加了一次同学聚会。大家谈论着未来的规划，有的想从事科研，有的立志成为教师，而他却默默无言。曾经的各种工作，他做得都不算差，但始终没有一份能让他感到真正的热爱。这时，总有人在耳边提醒：“小伟，你这么帅，气质又好，怎么不去当演员呢？”突然，他灵光一闪，意识到自己怎么没有想到这一点。于是，他鼓起勇气跟父母说了这件事。没想到，父母没有像以往那样责骂他不务正业，反而欣喜若狂，激动得流下眼泪：“儿子终于长大了！”
最终，他考入了中央戏剧学院的高职班。班里不仅有曾经是酒店大堂经理的于震，机修工出身的田小洁，还有舞蹈演员出身的『陈数』。与这些人相比，他的“叛逆”也显得微不足道了。
刚进演艺圈时，于小伟的资源并不差。他与陆毅、『林心如』合作过电视剧《男才女貌》，也曾得到顾长卫和陈凯歌的青睐，参演了《孔雀》和《无极》。然而，尽管戏剧取得了不小的成功，他却始终没能大红大紫。观众总是看着他觉得眼熟，但就是叫不上他的名字。但他似乎并不急于成名，虽然身边的同学于震一年拍三四部剧，他却更看重生活。他进组时总会带着音响和咖啡机，再忙也要喝杯咖啡，听听音乐，仿佛来到片场并不是为了工作，而是度假。
至于择偶，他曾有过自己的标准：男主外、女主内，妻子应当是贤妻良母型。然而，爱情有时并不按理想来发展。当他遇到『高圆圆』时，所有的原则和标准都被打破了。
他与『高圆圆』的相识要追溯到2006年，地点是一家酒吧。当时他被一群人围住，误认他为余文乐，不断解释自己并非余文乐。正当他尴尬时，『高圆圆』走了过来，几句轻松的话帮他解了围。灯光照射下，『高圆圆』的侧脸让他怦然心动。那时，『高圆圆』已经是炙手可热的『明星』️，17岁拍广告，18岁便在《爱情麻辣烫》中担任女主角🎭️，她的名气远超过他。
『高圆圆』的感情经历也并不简单，她曾与比自己年长七岁的滕华涛有过一段热恋，后来又与已婚的张亚东纠缠，分手后又和『夏雨』有过一段感情。2008年，她刚和『夏雨』分手，而于小伟则在心里悄悄埋下了对她的心动，于是便开始了追求之路。
他对『高圆圆』的关心无微不至：知道她胃不好，每次半夜都会起床给她煲粥；知道她有活动时，拿出多年未用的剪刀，亲自为她做头发；只要有空，他就会跑去她的剧组探班。在他心中，『高圆圆』与事业同样重要，他渴望能够与她共度一生。
然而，现实并不如意。『高圆圆』不仅外表美丽，追求者众多，且她是事业型的女强人，两人聚少离多。2009年，媒体拍到他们在机场亲密互动，那时看起来他们真的很甜蜜。但没想到，2011年，两人分手了。当时，于小伟正在东北拍《闯关东前传》，在零下三十多度的严寒中，他没有表露出任何情绪。直到剧组放假，他和赵毅、徐囡楠去唱歌时，他才忍不住独自一个人坐在角落里，喝得酩酊大醉。赵毅和徐囡楠都表示：“于小伟是真男人。”醒来后，他平静地说：“都过去了。”
分手后，于小伟在节目中谈到感情问题时，表示以后再也不会找圈内人了。他承认自己有些大男子主义，依然坚持男主外、女主内的观点。就在他刚从失恋的阴影中走出时，『高圆圆』在2012年拍摄《搜索》时与『赵又廷』擦出火花❇️，2014年便结婚了。于小伟在深夜发了一个简短的消息：“嗯，你好就好。”这五个字，看似简单，却显得格外沉重。『赵又廷』随后公开表示：“上辈子、这辈子、下辈子都娶『高圆圆』。”显然，对于于小伟来说，或许从一开始，他们就不合适。
接下来的几年里，于小伟除了拍戏，基本没有太多的绯闻。直到2017年，有媒体拍到他和怀孕的妻子一同外出，大家才知道他早已结婚生子。妻子戴着鸭舌帽🧢，白皙的皮肤和精致的五官都很吸引人，但他对她保护得很好，几乎没有曝光她的身份。之后，媒体多次拍到他们一起接孩子放学，带孩子去医院，一家人看起来幸福而平静。
2019年，他在《庆余年》中饰演沈重，心狠手辣又宠爱妹妹，演技出彩，甚至一度盖过了男主的光芒。但即便如此，二十多年来，他依然是戏红人不红，始终低调从容。如今，于小伟每年拍一两部戏，大部分时间陪伴家人，享受平静生活。这种悠闲自得的状态，成为了许多演员向往的目标，但真正能做到的，又有几人呢？
总结来看，于小伟似乎找到了他理想中的生活——不再追逐名声，身边有一个能一起平静过日子的伴侣。在他看来，选择一个普通人还是圈内人过日子，差别或许并没有那么大。
