相声这一行靠的就是一张嘴吃饭，而师徒关系在其中被视为头等大事。『德云社』近些年风头无两，但早期走出的几位大弟子，离开之后的命运却大相径庭。尤其是“云”字辈的曹云金和何云伟，一个还能拥有一批铁杆粉丝，事业稳步推进；另一个却因种种争议声誉尽毁，几乎被视作“过街老鼠”，遭人唾骂。两人的差别，不仅体现在时机选择上，更深藏于行事方式与人品口碑之中。
2010年是『德云社』的转折点。那一年，社团因别墅圈地、媒体围堵以及弟子殴打记者的事件，名声跌入谷底。演出被迫暂停，作品遭到下架，『郭德纲』一手创立的班底陷入生死存亡的困局。偏在这个节骨眼，8月5日，何云伟与搭档李菁通过博客宣布退出。李菁选择沉默，不说『郭德纲』的不是，只是悄然保持距离；但何云伟却不同，他公开嘲讽师父，称『郭德纲』为“郭纲”，暗指其“缺德”，并宣称自己“带艺投师”，几乎没有得到什么教诲。此举激怒了大批『郭德纲』的支持者，被视作背叛。更让人侧目的是，他随后转投北京电视台——而『德云社』此前与北京台因冲突早已结下梁子，这无异于落井下石。
相比之下，曹云金的离开要晚得多。那时『德云社』已经渡过低谷，重新站稳脚跟。他不满合同条款：十五年期限、月薪仅五千，还要承担高额违约金。多次谈判无果后，他选择单干。离开时并未立即公开攻击『郭德纲』，只是后来在微博上爆出矛盾，指控师父贪污公款、压榨徒弟。尽管引发争议，但更多人将其看作利益纷争，而非人品问题。曹云金之后创办听云轩，尝试在剧场和直播里融合传统段子与历史、网络热梗，创新说法吸引年轻观众，2024年剧场再度开张，直播人气不俗。
两人结局迥异，关键在于离开的时机与做事的态度。何云伟选择在『德云社』最艰难的时刻抽身，行为被看作“雪上加霜”；曹云金则在社团稳定后另起炉灶，粉丝能理解为正常分歧。其后，何云伟还拜侯耀华为师，论辈分与『郭德纲』平起平坐，而郭曾因帮侯耀文之女打遗产官司而与侯耀华彻底交恶。此举被视为“投敌”，粉丝怨气更甚。他甚至在清明节祭拜侯耀文，称呼“三叔”，无异于当众打『郭德纲』的脸。再加上其私生活混乱，婚姻频繁破裂，丑闻不断，口碑一落千丈。
曹云金虽然也有花边传闻，但更多时候专注于作品和舞台。他登上春晚舞台，凭《奋斗》《这事儿不赖我》斩获牡丹奖新人奖，还在《欢乐喜剧人》中补位表现亮眼，获得时尚类大奖。虽然有人指责他耍大牌，但最终官司胜诉，反倒赢得一部分舆论同情。他的粉丝普遍认为，曹云金的选择是为追求更好发展，而非背叛师门。
在相声界，师承关系极为敏感。背离师门往往被视为“欺师灭祖”。『郭德纲』曾将何云伟、曹云金的名字从家谱中除去。但两人态度不同：何云伟改名何沄伟，几乎与相声主舞台渐行渐远；而曹云金则坚持使用“云”字，强调自己与张文顺的渊源。如今，何云伟多出现在影视综艺，真正的相声舞台稀少，观众口碑不佳；曹云金则以听云轩为根基，舞台与网络双轨并行，还登上海南春晚献艺。
归根结底，何云伟的失败在于被视为彻底背叛，加之个人私德问题让人失望；曹云金则更多被看作是与师父利益不合，虽有矛盾，但未至于断绝观众好感。于是，两位“云字辈”弟子走出了完全不同的道路。
