N-Formyl-Nle-Leu-Phe-Nle-Tyr-Lys;71901-21-8

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基本信息:

  • 英文名称:N - Formyl - Nle - Leu - Phe - Nle - Tyr - Lys
  • 中文名称:N - 甲酰基 - 正亮氨酸 - 亮氨酸 - 苯丙氨酸 - 正亮氨酸 - 酪氨酸 - 赖氨酸
  • 氨基酸序列:N - 甲酰基 - 正亮氨酸 - 亮氨酸 - 苯丙氨酸 - 正亮氨酸 - 酪氨酸 - 赖氨酸
  • 单字母序列:For - Nle - LF - Nle - YK - OH
  • 三字母序列:For - Nle - Leu - Phe - Nle - Tyr - Lys - OH
  • 分子量:824.02
  • 分子式:C₄₃H₆₅N₇O₉
  • 等电点:约 9 - 10
  • CAS 号:71901 - 21 - 8
  • 供应商:上海楚肽生物科技有限公司

结构信息:从线性结构看,N - 端为甲酰基修饰,之后依次连接正亮氨酸、亮氨酸、苯丙氨酸、正亮氨酸、酪氨酸和赖氨酸。正亮氨酸和亮氨酸结构类似,具有较长的非极性脂肪烃侧链,使多肽部分区域具有一定疏水性。苯丙氨酸含有苯环结构,增加了多肽的刚性和疏水性。酪氨酸的侧链带有酚羟基,具有一定极性,可参与氢键形成等相互作用。赖氨酸侧链含有一个较长的碳链并在末端有一个氨基,在生理条件下易质子化带正电。从空间结构角度,疏水性氨基酸(正亮氨酸、亮氨酸、苯丙氨酸)倾向于聚集在内部,减少与水环境接触,而带有极性或可离子化基团的氨基酸(酪氨酸、赖氨酸)倾向于分布在多肽表面,与周围环境发生相互作用,整体形成特定的三维结构。

作用机理及研究进展:N - Formyl - Nle - Leu - Phe - Nle - Tyr - Lys 是一种人工合成的甲酰肽,是甲酰肽受体(FPR)的高效激动剂。FPR 是一类位于细胞表面的 G 蛋白偶联受体,主要表达于免疫细胞如中性粒细胞、单核细胞和巨噬细胞上。该多肽的 N 端甲酰基和特定的氨基酸序列模拟了细菌产生的 N - 甲酰甲硫氨酰肽(fMLP)的关键特征,能被 FPR 识别。当它与 FPR 结合后,可激活吞噬细胞,触发细胞趋化、脱颗粒、呼吸爆发和吞噬作用等一系列生物学效应,从而增强机体对细菌的清除能力。在研究进展方面,科学家们利用它来深入探索 FPR 在炎症、感染、自身免疫疾病和癌症等病理过程中的作用,以及开发针对 FPR 的新型药物或疗法。例如,有研究尝试将其与抗癌药物偶联,初步结果显示能增加药物在『肿瘤』细胞内的富集,提高对『肿瘤』细胞的杀伤效果,同时减少对正常细胞的毒性,但仍处于实验室阶段,还需进一步研究其在体内的药代动力学特性、安全性以及作用的分子机制等。

溶解保存:可溶于甲醇 / 乙酸(1 : 1),溶解度为 1mg /ml,也可溶于水,配合低频超声,并调节 pH 至 11 时,溶解度为 15mg /ml(18.2mM)。保存时,在干燥状态下,可在 0 - 5°C 储存。若在溶剂中,- 20°C 可保存 3 - 6 个月,- 80°C 可保存 6 个月,密封保存,避湿避光,且溶解后未使用的部分不能再次冷冻。

相关多肽:例如 N - Formyl - Met - Leu - Phe(fMLF),是一种经典的甲酰化多肽,在炎症反应和免疫细胞趋化过程中发挥重要作用,常被用作研究细胞趋化机制的模型多肽。还有一些基于该序列进行氨基酸替换或修饰的多肽,如将其中的酪氨酸替换为其他具有不同功能基团的氨基酸,用于研究不同氨基酸残基对多肽整体功能和活性的影响。

相关文献:

  • Oppenheim JJ, et al. "N - formyl - methionyl - peptides as chemoattractants for leukocytes". J Immunol. 1982 Mar 1; 128(3): 1067 - 1070.
  • Murphy PM, et al. "Formyl peptide receptors and the 趋化作用 of leukocytes". Annu Rev Immunol. 1989; 7: 593 - 633.

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