谈到卡罗琳·贝斯特，人们的脑海里往往浮现出几个话题：她和约翰·F·小肯尼迪的婚姻，确立了简约时尚风格偶像地位的她，以及她在1999年不幸的死讯。许多人把她看作一个总是暴露在聚光灯下的神秘女性，但在她成为公众人物之前，卡罗琳是个完全不同的人。她的家人和朋友们对她的评价一直非常赞美：既美丽，又充满魅力，且与世无争。这一切，都是在JFK·小之前的卡罗琳。
卡罗琳·珍妮·贝斯特特于1966年1月7日出生在纽约州白平恩斯，大家普遍认为她从一出生就注定要做大事。她的成长过程看似平凡，后来进入了波士顿大学。成为时尚界的明日之星后，她的命运发生了转折——杰克·小肯尼迪进入了她的生活。
接下来，大家都知道了故事的发展：他们相爱了，私下结婚，然后忍受了多年的媒体审视。然而，1999年7月16日，卡罗琳和约翰·F·肯尼迪小在一起的飞机事故中丧生，地点是玛莎葡萄园岛附近的马萨诸塞州。
即使多年过去了，卡罗琳在JFK小之后的身份依然让人好奇。幸运的是，在她成为公众焦点之前，许多关于她的事已经被人们所知。
卡罗琳·珍·贝斯特特是摩羯座，她的出生日期是1966年1月7日，这一点与她的个性非常契合。她的父母，威廉·J·贝斯特和安·梅斯基纳，都是虔诚的天主教徒，威廉在纽约市的公立学校系统担任工程师，而安则是一名行政管理人员。卡罗琳是家中的小女儿，她有两个姐姐——相差14个月的双胞胎劳伦和丽莎。根据《纽约邮报》，卡罗琳与姐姐们的关系一直非常亲密。
值得一提的是，卡罗琳的另一位亲密朋友，劳伦，和她一起丧生。根据《乡绅与绅士》的报道，劳伦曾就读于霍巴特与威廉·史密斯学院，获得经济学学位，之后在宾夕法尼亚大学沃顿商学院获得MBA，精通普通话，并且曾在摩根士丹利工作。她也曾在摩根士丹利的香港办公室工作。卡罗琳的姐姐丽莎同样非常优秀，拥有密歇根大学文艺复兴研究的博士学位，后来发布了500页的论文，研究中世纪早期《诗篇》的视觉化内容。如今，丽莎隐居生活，但她在密歇根大学的美术馆担任合同编辑。
卡罗琳的父母在她8岁时离婚，母亲随后再婚，丈夫是一名骨科医生。家庭搬到了康涅狄格州，生活发生了变化。
在圣玛丽高中时，卡罗琳就已备受喜爱。她不仅是公认的美丽女孩，还是热门社交圈的成员，参加了许多重要的派对。《纽约时报》曾提到，卡罗琳的同学们都印象深刻。
卡罗琳毕业于波士顿大学教育学院，获得了小学教育学士学位。1988年，她顺利毕业。在一次回顾性的采访中，她与大学室友科琳·柯蒂斯分享了当时的故事——她是个非常勤奋的学生，靠着打工赚取部分学费。
卡罗琳的职业生涯起步时相当多样，她曾短暂地为一家夜总会公司担任活动管理工作。由于其出色的外貌，她也曾担任过摄影模特，出现在波士顿大学的女孩日历中。
在波士顿大学期间，卡罗琳与几位男士约会过，其中包括NHL冰球运动员约翰·柯伦和意大利时尚品牌继承人亚历山德罗·贝内通。后来，她与迈克尔·伯根交往，后者出版了一本关于他们恋情的书《另一个男人：一个爱情故事》，并声称自己是卡罗琳的“秘密情人”。尽管此说法被卡罗琳的朋友们否认，但这段恋情依然广为人知。
她的朋友们都表示，卡罗琳是那种你在最需要的时候可以依赖的朋友。回忆起大学时光，她曾在两个同学因醉驾受伤时，一直陪伴在急诊室，直到他们的父母赶到。
卡罗琳在卡尔文·克莱恩公司工作的日子也非常传奇。她不仅管理模特们，还参与了公司的关键广告活动。她曾与超级名模凯特·莫斯一起，促使卡尔文·克莱恩雇用她成为品牌代言人，这一举动甚至挽救了公司的业绩。
在卡尔文·克莱恩工作的同时，卡罗琳也接触了许多知名人士，甚至和好莱坞明星们也建立了联系。
她在职业上的发展相当迅速，从销售助理到宣传总监，她逐步承担起越来越多的责任，最终成为了曼哈顿旗舰店的宣传总监。她曾与安妮特·贝宁和黛安·索瓦等人合作。
据她的大学室友科琳·柯蒂斯回忆，卡罗琳从大学时代就特别喜欢和孩子们待在一起。她甚至做过学生老师，照顾同学们的孩子，且总是对婴儿车充满兴趣。即使面临媒体的巨大压力，卡罗琳依然希望自己能够有一个家庭。
卡罗琳的生活细节也有许多有趣的故事，比如她常去C.O. Bigelow买发饰，尽管这家药房非常传统。
在《昔日：卡罗琳·贝斯特-肯尼迪的迷人人生》一书中，卡尔文·克莱恩的前主管提到，卡罗琳常常穿着渔夫毛衣、运动裤和运动鞋，头发随意散开，直到约翰·肯尼迪小去世后，她才做了奢华的整容手术，据说是为了迎合杰克·肯尼迪的审美。
