DSPE-PEG2K-维生素A,DSPE-PEG2K-Vitamin A
DSPE-PEG2K-维生素A(英文全称:1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine-N-[methoxy(polyethylene glycol)-2000]-retinol,简称 DSPE-PEG2K-维生素A)是一种功能化脂质分子,由三部分组成:疏水脂质DSPE、柔性PEG2K链以及末端共价偶联的维生素A(Retinol)结构。
1. DSPE(疏水脂质尾)
由双硬脂酸长链组成,尾部疏水,可嵌入脂质双层或纳米颗粒核心,为体系提供结构稳定性。
磷脂头部亲水,使分子在水相形成界面排列,有利于自组装结构的形成。
2. PEG2K(聚乙二醇链)
PEG链约2000道尔顿,形成柔性水溶屏障,使末端维生素A充分暴露于水相。
PEG链可减少分子或颗粒间非特异性聚集,提高体系分散性和稳定性。
PEG长度可调控末端暴露度及界面厚度,优化分子排列与表面功能。
3. 维生素A末端(Retinol)
维生素A分子结构包含β-离子环和长链不饱和烯基侧链,末端通过PEG链共价连接。
β-离子环提供刚性结构,疏水尾部提供界面附着力,末端长链疏水部分提供与核心脂质相互作用的能力。
末端暴露于水相或疏水核心表面,可参与分子堆积和界面排列,形成均一功能化界面。
整体结构呈现典型“三段式设计”:DSPE疏水尾嵌入脂质核心,PEG链形成柔性水溶屏障,维生素A末端暴露于水相或界面,实现功能化排列及化学活性调控。
名称:DSPE-PEG2K-维生素A,DSPE-PEG2K-Vitamin A
储藏条件:-20°C干燥避光保存
纯度:98%
厂家:齐岳生物
仅用于科研,不能用于人体小编axc

二、化学结构特点
1. 三段式分子结构
疏水嵌入段(DSPE尾部)
双硬脂酸尾部疏水性强,嵌入脂质双层或颗粒核心,提供稳定疏水相结构。
磷脂头部亲水,形成界面排列,支持分子自组装。
柔性保护段(PEG2K链)
PEG链柔性高,形成水溶性屏障,使维生素A末端暴露于界面。
PEG长度和密度影响末端暴露度及分子排列空间,调控界面厚度和表面均一性。
功能段(维生素A末端)
β-离子环结构提供分子刚性,长链疏水尾增加界面亲和力。
PEG链保护末端,减少非特异性聚集或降解,提高界面排列均一性。
末端结构可以参与疏水堆积、π-π相互作用和界面附着。
2. 极性与疏水性
PEG链提供水溶性屏障,维生素A末端疏水部分可与DSPE尾部形成疏水相互作用。
DSPE尾部疏水性与PEG-Retinol组合形成疏水核心和亲水外层,保证自组装体系稳定。
3. 自组装特性
DSPE尾部驱动核心形成疏水相,自发形成稳定自组装结构。
PEG链柔性保护维生素A末端暴露于界面,形成厚实均一表面层。
Retinol末端疏水尾和β-离子环可通过疏水堆积和π-π相互作用实现界面排列稳定性。
三、反应原理
DSPE-PEG2K-维生素A的合成反应原理主要涉及PEG末端活化与维生素A羟基偶联,以及界面排列控制。
1. PEG末端活化
DSPE-PEG2K母体末端通常含羧基(–COOH)或活化酯。
若末端为羧基,可使用 EDC/NHS 化学体系进行活化形成NHS酯。
活化后的PEG末端与维生素A羟基发生亲核取代反应,提高偶联效率。
活化条件温和(室温、pH 7–8缓冲液),保证DSPE尾和PEG链结构完整。
2. 维生素A偶联反应
活化的PEG末端与维生素A羟基通过酯化反应形成稳定的共价键(PEG-O-CO-Retinol)。
反应通常在有机溶剂(如DMF、DMSO)或混合溶剂体系中进行,以保证溶解性和反应效率。
偶联产物为 DSPE-PEG2K-维生素A,末端Retinol暴露于界面或水相,实现功能化排列。
3. 自组装与表征
偶联产物可在水相或缓冲液中自发形成胶束或纳米颗粒,DSPE尾嵌入疏水核心,PEG-Retinol末端暴露于界面。
Retinol末端的疏水链与核心DSPE尾部相互作用,提高自组装颗粒稳定性。
通过DLS、TEM、NMR等手段确认粒径、分布和化学结构完整性。
4. 反应原理总结
末端活化:PEG末端羧基活化形成NHS酯,提高羟基偶联效率。
亲核偶联:维生素A羟基攻击NHS酯,形成稳定酯键。
疏水堆积:Retinol疏水尾与DSPE尾部形成稳定核心疏水相。
界面排列:PEG链柔性和Retinol疏水尾协同形成均一水相界面,提高自组装稳定性。
四、总结
DSPE-PEG2K-维生素A 的特点及反应原理总结如下:
三段式结构设计:DSPE疏水尾嵌入核心,PEG链柔性保护,Retinol末端暴露于界面,实现功能化排列。
末端功能性:维生素A β-离子环提供刚性,长链疏水尾增加界面附着力和疏水堆积能力。
自组装稳定性:DSPE尾驱动核心形成疏水相,PEG-Retinol末端均匀暴露于界面形成厚实保护层。
反应原理:PEG末端活化 → 与Retinol羟基偶联 → 自组装形成稳定纳米结构。
界面排列与附着力:Retinol疏水尾和β-离子环结构通过疏水堆积和π-π相互作用提高界面稳定性。
可控性:PEG长度、末端活化条件和Retinol比例可调控界面厚度和末端暴露度,实现纳米颗粒表面功能化精细化。
DSPE-PEG2K-维生素A 的结构设计和化学反应原理使其在纳米颗粒表面修饰、自组装体系构建及界面化学研究中表现出高度稳定性和功能化潜力,为材料化学和纳米体系研究提供可靠工具。
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