民国年间，才子佳人的故事层出不穷。其中有一位女子，凭借唱戏在梨园界声名鹊起，她的情感经历也一直备受关注。
这位女子名叫孟小冬，1908年生于上海，自幼在梨园行长大，家庭中多是戏曲艺人。五岁时，她跟随父亲学习基本功和老生戏，九岁正式拜师。十二岁时，孟小冬首次去无锡演出，开场唱《逍遥津》便一炮而红，之后两个月内连续演出了68场。不久后再次赴无锡，增加了14个剧目，连续演唱了110天，小小年纪便展现出非凡的才华和耐力。
1920年，12岁的孟小冬加入上海大世界游乐场的乾坤大京班，在《宏碧缘》中饰演骆宏勋，扮相英俊，观众称赞不绝。此时，孟小冬在上海已小有名气，但她渴望在北京得到认可，于是决定前往北京发展。
杜月笙在这个时候注意到了孟小冬。1919年底，孟小冬在上海两个游乐场赶场演出，杜月笙跟随她跑遍了这两个地方。1925年8月，北京第一舞台举行大型义演，孟小冬与裘桂仙合演《上天台》，最后一场大轴戏是梅兰芳和杨小楼的《霸王别姬》。在这次演出后台，孟小冬第一次见到梅兰芳，两人只是擦肩而过。
当时梅兰芳已是四大名旦之首，身边有两位夫人。1925年8月，孟小冬与梅兰芳首次合作《四郎探母》，默契配合引起轰动。1926年，北洋政府财政总长王克敏办五十大寿堂会，有人提议让两人演《游龙戏凤》，舞台上的亲密互动引发观众兴趣。同年秋天，孟小冬随梅兰芳去医院看望病重的王明华，王明华取下戒指💍给了孟小冬，算是认可了她的身份。
1927年春天，19岁的孟小冬不顾外界流言蜚语，嫁给了33岁的梅兰芳。婚礼办得很隐蔽，对外保密。婚后，孟小冬几乎放弃了舞台事业，专心陪伴梅兰芳。然而，两人的性格差异逐渐显现，梅兰芳温和客气，孟小冬则倔强清高。
1927年，一个叫李志刚的大学生因找不到梅兰芳，开枪打死了一位李姓朋友。这件事说法不一，但彻底打乱了孟小冬和梅兰芳的生活。梅兰芳开始疏远孟小冬，原本保密的婚姻也被公开，孟小冬承受着外界闲话和丈夫的冷淡。
1930年，梅兰芳嗣母去世，孟小冬想以儿媳身份吊唁，却被怀孕的福芝芳拦在门外。福芝芳以死相逼，不让孟小冬进门，梅兰芳没有站出来维护她，这让孟小冬感到极大的侮辱。她终于意识到自己在梅家的地位，从此与梅兰芳的关系破裂。
1931年初，孟小冬回到上海，暂住在好友姚玉兰家中。杜月笙对孟小冬有好感，看到她受委屈，主动出面帮忙，还请了律师要求梅兰芳支付赡养费。分手后，孟小冬毅然回到舞台，继续演艺事业。1932年，她在京津两地演出，媒体称她为“冬皇”。
1947年，杜月笙过60大寿，在上海中国大戏院办了10天堂会，特意邀请孟小冬参加。这次堂会，梅兰芳也来了，两人有意避开对方，没有同台。演出结束后，孟小冬宣布退出戏曲界，这一年她39岁，正值演艺巅峰。
1949年5月，杜月笙带着家人搬到香港，孟小冬也跟着去了，专门照顾病重的杜月笙。1950年，杜月笙打算全家去美国，孟小冬问了一句：“我跟着去，算丫头呢还是女朋友？”这句话说出了她多年的委屈。杜月笙决定与孟小冬正式结婚，婚礼简单但孟小冬很高兴。
婚后的日子平静，孟小冬专心照顾杜月笙。1951年，杜月笙去世，遗产只有10万美金，孟小冬分得1万美金。她选遗物时只拿了一条杜月笙平时用的金钥匙链留作纪念。
1967年，孟小冬搬到台北，在这里安度晚年，偶尔教学生唱京剧。1977年，孟小冬因肺气肿和心脏病并发症在台北去世，享年70岁。她去世后，弟子们成立了“孟小冬国剧奖学基金会”，培养了许多余派优秀人才。
