研究概述
考虑到CF2和CN基团的独特电子性质，CF2CN基团在药物和农用化学品开发以及材料科学方面具有巨大的潜力。然而，CF2CN基团的构建仍然是一个相当大的挑战。
2025年1月7日，中科院上海有机化学研究所肖吉昌研究员、上海大学林锦鸿副教授在Nature Communications发表题为《BrCF2CN for photocatalytic cyanodifluoromethylation》的研究论文。
在这项工作中，作者使用溴代氟乙腈（BrCF2CN），一种成本有效且容易获得的试剂，作为在光催化条件下烷基烯烃、芳基烯烃、炔烃和（杂）芳烃的氰基二氟甲基化的自由基源。
该方案显示了异常广泛的底物范围和对各种官能团的显著耐受性。
值得注意的是，炔烃的氰基二氟甲基化反应生成位阻烯烃，在反应热力学上不利于发生，但（杂）芳烃C-H键可以直接进行氰基二氟甲基化，无需预官能团化。
图文解读
图1：CF2CN基团的构建
图2：含CF2CN衍生物的生物活性分子合成
图3：氰基二氟甲基化方案的合成效用的示范反应
总结展望
这项研究成功开发了BrCF2CN作为CF2CN基团的高效来源，用于烷基烯烃、芳基烯烃、炔烃和（杂）芳烃的氰基二氟甲基化反应。
这些方法具有广泛的底物适用性、良好的官能团耐受性、高区域选择性和立体选择性，能够以中等至良好的产率获得相应产物。在生物活性分子的后期修饰中成功应用，展示了其实际应用价值。克级制备的成功展示了这些策略的实际应用性。此外，CF2CN含有的产物通过多种转化展示了其合成应用性。这些发现不仅为有机合成提供了新的工具，也为药物化学和材料科学中的应用提供了新的可能性。
文献信息
Yang, XJ., Lin, JH. & Xiao, JC. BrCF2CN for photocatalytic cyanodifluoromethylation. Nat. Commun., (2025). https://doi.org/10.1038/s41467-024-55797-4.
