H-Gly-Pro-Hyp-OH Tripeptide-29 2239 - 67 - 0

H-Gly-Pro-Hyp-OH Tripeptide-29 2239 - 67 - 0

基本信息

英文名称:H-Gly-Pro-Hyp-OH,Tripeptide-29 。

中文名称:甘氨酰脯氨酰羟脯氨酸 。

氨基酸序列:甘氨酸 - 脯氨酸 - 羟脯氨酸 。

单字母序列:GPH 。

三字母序列:Gly-Pro-Hyp 。

分子量:约为 272.29 。计算过程为:甘氨酸(C₂H₅NO₂,MW = 75.07)、脯氨酸(C₅H₉NO₂,MW = 115.13)、羟脯氨酸(C₅H₉NO₃,MW = 131.13),总和为 75.07 + 115.13 + 131.13 - 2×18.02(形成两个肽键脱去两分子水,H₂O 分子量 18.02)≈ 272.29 。

分子式:C₁₂H₁₈N₂O₅ 。甘氨酸贡献 C₂H₅NO₂,脯氨酸贡献 C₅H₉NO₂,羟脯氨酸贡献 C₅H₉NO₃,组合并减去形成肽键时脱去的水分子的元素,可得该分子式 。

等电点:约为 4.3 。甘氨酸呈中性,脯氨酸中性,羟脯氨酸因含有额外羧基显酸性,整体等电点受羟脯氨酸羧基影响,通过相关公式计算或实验测定约为 4.3 。

cas:2239 - 67 - 0 。

供应商:上海楚肽生物科技有限公司

所有产品仅用作实验室科学研究,不为任何个人用途提供产品和服务。

结构信息

三肽 - 29 由甘氨酸、脯氨酸和羟脯氨酸通过肽键连接而成 。甘氨酸是最简单的氨基酸,其侧链为一个氢原子,这使得它在肽链中具有较小的空间位阻 。脯氨酸具有独特的环状结构,其氮原子参与形成五元环,这种结构赋予肽链一定的刚性和转角,影响肽链的二级结构 。羟脯氨酸是脯氨酸的衍生物,在脯氨酸的基础上,其吡咯环的 4 号位增加了一个羟基,该羟基可参与形成氢键,对肽链的稳定性和分子间相互作用有重要影响 。整体上,三个氨基酸通过肽键(-CO-NH-)依次连接,形成线性三肽结构,由于脯氨酸的环状结构和羟脯氨酸羟基的存在,使该三肽具有特定的空间构象 。

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作用机理及研究进展

作用机理:在皮肤生理方面,三肽 - 29 具有促进胶原蛋白合成的作用 。它能够刺激成纤维细胞,通过细胞内的信号传导通路,上调与胶原蛋白合成相关基因的表达,促进前胶原分子的合成、加工和分泌,最终增加皮肤中胶原蛋白的含量 。在伤口愈合研究中,它可以吸引炎症细胞、促进细胞迁移和增殖,加速伤口处的组织修复 。例如,在伤口部位,三肽 - 29 与细胞表面的特定受体结合,激活一系列细胞内信号分子,促使成纤维细胞向伤口部位迁移并增殖,同时分泌细胞外基质成分,促进伤口愈合 。

研究进展:在化妆品领域,因其促进胶原蛋白合成的特性,被广泛应用于抗皱、紧致肌肤的产品研发 。研究人员不断探索其与其他活性成分的协同作用,如与透明质酸、维生素 C 等联合使用,以增强皮肤护理效果 。在医学研究方面,一些研究关注其在组织工程中的应用潜力,例如将其整合到生物材料中,用于促进受损组织的修复和再生 。还有研究探讨其在眼科领域的应用,如促进眼角膜损伤后的修复 。通过动物实验和临床试验,逐步验证其安全性和有效性,为进一步拓展其应用范围提供依据 。

溶解保存

溶解:三肽 - 29 在水中有一定溶解性,可直接用去离子水溶解 。若溶解困难,可适当加热(一般不超过 50℃,避免肽降解)并搅拌促进溶解 。也可使用 pH 7.4 左右的磷酸盐缓冲液(PBS)溶解,该缓冲体系接近生理 pH,有利于保持其生物活性 。由于其含有脯氨酸等具有一定疏水性的氨基酸,必要时可加入少量有机溶剂如 DMSO(一般不超过 10% v/v)辅助溶解,但要注意 DMSO 可能对某些细胞实验产生影响,需提前进行对照实验评估 。

保存:建议保存在低温环境,如 - 20℃冰箱 。低温可降低其降解速率,防止肽键水解和氧化 。储存时要保证密封,避免与空气接触,因为空气中的氧气、水分和微生物可能导致其变质 。若长期保存,可将其置于 - 80℃冰箱,并可充入惰性气体(如氮气)进一步保护 。同时,避免光照,尤其是紫外线,因为光照可能引发光化学反应,破坏其结构和活性,可采用避光包装材料 。

相关多肽

与三肽 - 29 相关的多肽包括其他促进胶原蛋白合成的多肽 。例如,五肽 - 3(Palmitoyl Pentapeptide - 3),它也能够刺激皮肤成纤维细胞产生胶原蛋白,在化妆品抗皱领域应用广泛 。结构上,五肽 - 3 含有棕榈酰化修饰,而三肽 - 29 无此修饰,但二者都通过与细胞表面受体相互作用,调节胶原蛋白合成相关信号通路 。还有一些含有脯氨酸和羟脯氨酸的多肽,如某些软骨修复相关多肽,它们在结构和功能上与三肽 - 29 有相似之处,都利用脯氨酸和羟脯氨酸的特性参与细胞外基质的构建和修复过程 。

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