CAS:1244040-64-9 四嗪-Ph-NHCO-C3-琥珀酰亚胺酯

英文名Tetrazine-Ph-NHCO-C3-NHS ester

CAS号1244040-64-9

分子量398.37300

分子式C18H18N6O5

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四嗪-Ph-NHCO-C3-琥珀酰亚胺酯(CAS号:1244040-64-9) 是一种含有四嗪环和琥珀酰亚胺酯基团的化合物,通常用于生物化学和材料科学中的偶联反应。

化学性质

反应性:

四嗪环的反应性:四嗪环能够与多种亲双烯体发生快速的[4+2]环加成反应,生成稳定的加合物。这种反应条件温和,反应速度快,产率高,且具有高度的特异性。

琥珀酰亚胺酯的反应性:琥珀酰亚胺酯能够与生物分子上的氨基发生共价结合,生成稳定的酰胺键。这种反应通常在pH 7-8.5的水相环境中进行,反应速度快,产率高。

溶解性:

由于苯基和四嗪环的存在,该化合物在有机溶剂(如DMSO、DMF)中具有良好的溶解性,但其在水中的溶解性较差。通过调节溶剂体系,可以实现其在不同反应条件下的应用。

应用领域

生物偶联:

蛋白质修饰:通过琥珀酰亚胺酯与蛋白质上的氨基反应,可以将四嗪环连接到蛋白质上。这种修饰可以用于研究蛋白质的结构和功能,例如通过四嗪环的反应性实现蛋白质的交联和固定。

生物传感器构建:通过将四嗪环连接到生物传感器表面,可以实现对生物分子的特异性检测。例如,四嗪环可以与特定的亲双烯体反应,生成稳定的加合物,从而实现对目标分子的检测。

材料科学:

表面修饰:通过琥珀酰亚胺酯与材料表面的氨基反应,可以将四嗪环固定在材料表面。这种修饰可以用于制备具有特定功能的材料表面,例如用于细胞培养或生物传感器的表面。

纳米颗粒功能化:通过将四嗪环连接到纳米颗粒表面,可以实现对纳米颗粒的表面修饰和功能化。例如,四嗪环可以与特定的亲双烯体反应,生成稳定的加合物,从而实现对纳米颗粒的靶向修饰。

生物成像:

荧光标记:通过将四嗪环连接到荧光探针上,可以实现对生物分子的荧光标记。例如,四嗪环可以与特定的亲双烯体反应,生成稳定的加合物,从而实现对生物分子的荧光标记和成像。

QY小编zyl分享2025.4.15

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