Cyclo(Arg-Gly-Asp-D-Phe-Val);137813-35-5;RGDDFV

1. 基本信息

英文名称:Cyclo(Arg-Gly-Asp-D-Phe-Val)

中文名称:环 (精氨酸 - 甘氨酸 - 天冬氨酸 - D - 苯丙氨酸 - 缬氨酸)

氨基酸序列:Arg-Gly-Asp-D-Phe-Val(呈环状结构)

单字母序列:RGDDFV

三字母序列:Arg-Gly-Asp-D-Phe-Val

分子量:约 575.64 g/mol

分子式:\(C_{27}H_{38}N_{8}O_{7}\)

等电点:约 6.2(根据氨基酸残基的解离特性估算)

供应商:上海楚肽生物科技有限公司

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2. 结构信息

Cyclo (Arg-Gly-Asp-D-Phe-Val) 是一个由五个氨基酸组成的环状多肽。其结构中,精氨酸(Arg)带有胍基,具有较强的碱性和形成氢键的能力;甘氨酸(Gly)侧链仅为氢原子,使肽链具有一定的柔性;天冬氨酸(Asp)侧链含羧基,呈酸性;D - 苯丙氨酸(D-Phe)与 L - 苯丙氨酸构型不同,其苯环侧链赋予分子疏水性和空间位阻;缬氨酸(Val)的异丁基侧链也增加了分子的疏水性 。这些氨基酸通过肽键首尾相连形成环状,特殊的空间构象使其能够特异性地与整合素等受体结合 。

3. 作用机理及研究进展

4. 溶解保存

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保存:建议将 Cyclo (Arg-Gly-Asp-D-Phe-Val) 储存在 - 20°C 环境中,干燥、避光保存,以维持其结构和活性的稳定性。避免反复冻融,防止环肽结构被破坏。

溶解:该环肽可溶解于水、二甲基亚砜(DMSO)、N,N - 二甲基甲酰胺(DMF)等溶剂 。在溶解时,需根据实验需求选择合适的溶剂和浓度。例如,在细胞实验中,常将其溶解于 DMSO 制成高浓度母液,使用时再用培养基稀释,但要注意 DMSO 的最终浓度不宜过高,以免对细胞产生毒性 。

5. 相关多肽

与 Cyclo (Arg-Gly-Asp-D-Phe-Val) 相关的多肽主要是含有 RGD 序列的其他肽类 。例如,线性 RGD 肽(如 GRGDSP),虽结构为线性,但其活性和作用机制与 Cyclo (Arg-Gly-Asp-D-Phe-Val) 有相似之处 。此外,对 RGD 序列进行修饰或扩展的多肽,如引入其他功能性氨基酸残基,以增强其与整合素的亲和力或赋予新的功能,也是研究的热点方向 。这些相关多肽在药物研发、生物材料表面修饰等领域与 Cyclo (Arg-Gly-Asp-D-Phe-Val) 共同发挥作用 。

6. 相关文献

[1] Ruoslahti, E. "RGD and other recognition sequences for integrins." Annual Review of Cell and Developmental Biology , 1996, 12: 697 - 715.

[2] Arap, W., et al. "Targeted drug delivery to tumor vasculature in a mouse model." Science , 1998, 279(5356): 377 - 380.

[3] Huang, X., et al. "Cell - penetrating peptides for drug delivery: progress and prospects." Molecular Pharmaceutics , 2019, 16(12): 5166 - 5183.

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