LA-PEG-COOH 硫辛酸-聚乙二醇-羧基 Lipoic acid-PEG-acid具有良好的水溶性

LA-PEG-COOH 硫辛酸-聚乙二醇-羧基 Lipoic acid-PEG-acid具有良好的水溶性

化学结构与组成

硫辛酸(LA,Lipoic Acid):

硫辛酸是一种含有二硫键的有机化合物,具有抗氧化特性,能够清除自由基并参与细胞内的氧化还原反应。它在生物体内主要作为辅酶参与能量代谢过程。

硫辛酸分子中包含一个环状结构和一个侧链,侧链末端含有羧基(-COOH),这使得它可以与其他分子发生酯化或酰胺化反应。

聚乙二醇(PEG):

PEG是一种具有良好水溶性和生物相容性的聚合物,常用于生物医学和材料科学领域。PEG链可以增加分子的水溶性、稳定性和循环时间,同时减少免疫原性。

PEG链的长度可以通过选择不同分子量的PEG来调节,常见的分子量范围从几百到几千道尔顿。

羧基(-COOH):

在LA-PEG-COOH的结构中,PEG链的末端含有一个羧基。羧基是一种活性基团,可以用于进一步的化学修饰,例如与胺类化合物发生酰胺化反应,或与其他醇类发生酯化反应。

化学与物理性质

水溶性:

由于PEG链的存在,LA-PEG-COOH具有良好的水溶性,适合在水相体系中使用。这使得它在生物医学和化学合成中非常有用,尤其是在需要水相反应的场景中。

化学稳定性:

PEG链和羧基的引入增加了硫辛酸的化学稳定性,使其在生理条件下不易降解。同时,PEG链的柔韧性也赋予了该分子一定的空间自由度。

反应活性:

羧基(-COOH)是该化合物的核心反应位点,可以与胺类化合物(如蛋白质、肽)发生酰胺化反应,或与其他醇类发生酯化反应。这些反应通常在温和条件下进行,例如在水相或有机溶剂中,可能需要使用偶联试剂(如EDC和NHS)来促进反应的进行。

合成方法

合成路线:

PEG的修饰:首先选择合适的PEG原料(如PEG-羧基或PEG-羟基),然后通过化学反应将硫辛酸连接到PEG链的一端。这可以通过酯化反应或酰胺化反应实现。

硫辛酸的连接:将硫辛酸的羧基与PEG链的末端羟基或氨基反应,生成酯键或酰胺键。例如,可以使用DCC(二环己基碳二亚胺)或EDC(1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺)作为偶联试剂,促进羧基与羟基或氨基的反应。

合成条件:

溶剂选择:反应通常在有机溶剂(如二氯甲烷、四氢呋喃)或水相中进行。

温度控制:反应温度一般在室温到60摄氏度之间,具体温度取决于所使用的PEG和偶联试剂。

反应时间:反应时间通常为数小时到数天,具体时间取决于反应体系和反应条件。

QY小编zyl分享2025.4.28

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