Arginyl - Glutamine 2483 - 17 - 2

一、基本信息

英文名称:Arginyl - Glutamine

中文名称:精氨酰谷氨酰胺

氨基酸序列:由精氨酸(Arginine)与谷氨酰胺(Glutamine)通过肽键连接而成 ,精氨酸的结构为 HN=C (NH₂)-NH-(CH₂)₃-CH (NH₂)-COOH,谷氨酰胺的结构为 H₂N-CO-(CH₂)₂-CH (NH₂)-COOH 。在精氨酰谷氨酰胺中,精氨酸的羧基与谷氨酰胺的氨基脱水缩合形成肽键 。

单字母序列:R - Q(精氨酸单字母为 R,谷氨酰胺单字母为 Q)

三字母序列:Arg - Gln(精氨酸三字母为 Arg,谷氨酰胺三字母为 Gln)

分子量:精氨酸(C₆H₁₄N₄O₂)分子量约为 174.2,谷氨酰胺(C₅H₁₀N₂O₃)分子量约为 146.15,形成肽键时脱去一分子水(H₂O,分子量 18.02),故 Arginyl - Glutamine 分子量约为 174.2 + 146.15 - 18.02 = 302.33

分子式:C₁₁H₂₂N₆O₄(由精氨酸 C₆H₁₄N₄O₂与谷氨酰胺 C₅H₁₀N₂O₃成肽键后,减去一分子 H₂O 的原子组成)

等电点:精氨酸等电点约为 10.76,谷氨酰胺等电点约为 5.65,精氨酰谷氨酰胺等电点会介于两者之间,由于精氨酸侧链含胍基显强碱性,等电点会偏向精氨酸,具体数值未检索到权威测定值,但推测在 8 - 10 之间

CAS 号:2483 - 17 - 2

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二、结构信息

精氨酰谷氨酰胺分子中,精氨酸部分含有较长的侧链,侧链末端的胍基使其具有强碱性 ,胍基中存在共轭结构,电子云分布较为特殊,可参与多种分子间相互作用,如形成氢键、离子键等 。谷氨酰胺部分含有酰胺基团,该基团具有一定的稳定性,且酰胺基的氧原子和氮原子也能作为氢键的受体和供体 。精氨酸与谷氨酰胺通过肽键连接,肽键中的 C=O 和 N-H 形成了酰胺平面结构,该平面具有一定刚性,限制了相连氨基酸残基的旋转自由度 。整个分子因精氨酸的碱性侧链和谷氨酰胺的酰胺侧链而具有特定的电荷分布和空间取向,这种结构特点决定了其化学活性和与其他生物分子相互作用的特异性 。

三、作用机理及研究进展

作用机理:精氨酰谷氨酰胺中的精氨酸和谷氨酰胺各自发挥着独特作用并相互协同 。谷氨酰胺是细胞生长的必需氨基酸,为培养的细胞提供重要的能量来源 ,脱掉氨基后,可参与蛋白质的合成和核酸代谢 。在体内,谷氨酰胺还广泛参与机体的各种生物活动 ,如在免疫细胞代谢中扮演关键角色,为淋巴细胞、巨噬细胞等提供能量,维持免疫细胞的增殖和功能 。精氨酸同样具有多种生理功能,其可参与尿素循环,调节体内氮平衡 ;同时,精氨酸是一氧化氮(NO)合成的前体物质,在一氧化氮合酶的作用下,精氨酸生成 NO ,NO 作为一种重要的信号分子,参与血管舒张、神经传递、免疫调节等生理过程 。精氨酰谷氨酰胺进入机体后,可能在特定酶的作用下,水解为精氨酸和谷氨酰胺,进而发挥上述生理效应 。此外,也有研究推测精氨酰谷氨酰胺整体可能作为一种特殊的生物活性分子,直接参与某些细胞内信号通路的调节,但具体机制尚未完全明确 。

研究进展:在细胞培养领域,有研究探索在培养基中添加精氨酰谷氨酰胺对细胞生长和增殖的影响 。部分实验表明,相较于单独添加精氨酸和谷氨酰胺,合适比例的精氨酰谷氨酰胺能更有效地促进某些细胞系(如一些『肿瘤』细胞系、成纤维细胞系等)的生长,可能是由于其水解产生精氨酸和谷氨酰胺的速度更符合细胞代谢需求 。在动物实验方面,有研究对遭受创伤或处于应激状态下的动物补充精氨酰谷氨酰胺,观察到动物的免疫功能有所改善,如淋巴细胞增殖能力增强、炎症因子水平得到调节等 ,提示其在创伤修复、免疫调节方面具有潜在应用价值 。不过,目前精氨酰谷氨酰胺在人体中的大规模临床试验较少,对于其在人体复杂生理系统中的作用机制、最佳使用剂量和安全性等方面,仍需要进一步深入研究 。

四、溶解保存

粉末保存:建议将精氨酰谷氨酰胺粉末置于密封容器中,保存于阴凉干燥处,温度以 2 - 8℃为宜,在此条件下,其化学稳定性较好,可保存较长时间,一般保质期可达数年(具体时长需参考相关产品说明) 。避免高温、高湿环境,以防粉末吸湿结块、降解等 。

溶液保存:精氨酰谷氨酰胺在水溶液中稳定性有限 。由于谷氨酰胺在溶液中经过一段时间后会降解,降解率随保存温度而变,且降解产物可能影响其生物活性 。一般不建议长时间保存其水溶液 。若需临时配制溶液使用,应现用现配 。如需短时间保存,可置于 4℃冰箱,保存时间不宜超过 24 小时 ,且溶液需保持无菌状态,防止微生物污染导致变质 。若要长期保存溶液形式,可考虑将其冻干保存,使用时再复溶 。

五、相关多肽

丙氨酰 - 谷氨酰胺(Ala - Gln):也是一种常用的含谷氨酰胺的二肽 。在临床营养支持中广泛应用,因为谷氨酰胺在水溶液中不稳定,在短时间内就被分解为焦谷氨酸和氨,前者具有神经毒性,且游离谷氨酰胺的溶解度非常低 ,而丙氨酰 - 谷氨酰胺双肽性质稳定且易溶,能耐受高温消毒,水溶性制剂结构稳定和容易长时间保存 。与精氨酰谷氨酰胺相比,两者都含有谷氨酰胺成分,在为机体提供谷氨酰胺来源方面有相似之处,但丙氨酰 - 谷氨酰胺中丙氨酸替代了精氨酸,其生理功能侧重点有所不同,丙氨酰 - 谷氨酰胺主要用于补充谷氨酰胺以改善机体氮平衡、促进蛋白质合成等,而精氨酰谷氨酰胺还额外具有精氨酸带来的如参与一氧化氮合成等生理功能 。

谷胱甘肽(GSH):由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸组成的三肽 。其分子中含有巯基(-SH),具有抗氧化功能,可保护细胞免受氧化损伤 。谷胱甘肽中的谷氨酸与精氨酰谷氨酰胺中的谷氨酰胺结构有相似之处 。在细胞内代谢过程中,谷胱甘肽与精氨酰谷氨酰胺都参与细胞的多种生理活动,谷胱甘肽侧重于抗氧化防御体系,精氨酰谷氨酰胺则在能量供应、氮平衡、免疫调节等方面发挥作用 ,两者在细胞复杂代谢网络中可能存在间接的相互联系,如细胞氧化应激状态可能影响精氨酰谷氨酰胺的代谢利用,而谷胱甘肽参与调节细胞的氧化还原状态 。

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