Fmoc-Ala-Ser(psi(Me,Me)pro)-OH 252554 - 78 - 2

基本信息

英文名称:Fmoc-Ala-Ser(psi(Me,Me)pro)-OH

中文名称:芴甲氧羰基 - 丙氨酰 -[(4R,5S)-4,5 - 二甲基脯氨酰基]- 丝氨酸

氨基酸序列:芴甲氧羰基 - 丙氨酸 - (4R,5S - 4,5 - 二甲基脯氨酸 - 丝氨酸)

单字母序列:Fmoc - A - S(psi(Me,Me)pro) - OH

三字母序列:Fmoc - Ala - Ser(psi(Me,Me)pro) - OH

分子量:536.61

分子式:C27H32N2O7

等电点:未找到明确数据

CAS 号:252554 - 78 - 2

供应商:上海楚肽生物科技有限公司

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结构信息

Fmoc-Ala-Ser (psi (Me,Me) pro)-OH 由三个部分组成:N 端的芴甲氧羰基(Fmoc)保护基团、丙氨酸(Ala)、以及带有特殊结构的丝氨酸(Ser (psi (Me,Me) pro)) 。其中,(psi (Me,Me) pro) 代表 4R,5S - 4,5 - 二甲基脯氨酸,是脯氨酸的类似物,其 4、5 位引入甲基,会影响肽链的构象,使肽链形成特定的刚性结构。Fmoc 基团在多肽合成中常用于保护氨基,可在温和条件下脱除 。丙氨酸和丝氨酸通过肽键连接,整个分子形成特定的空间结构,这种结构有助于在多肽合成和后续研究中,实现对目标多肽特定构象的控制和修饰 。

作用机理及研究进展

Fmoc-Ala-Ser (psi (Me,Me) pro)-OH 主要应用于多肽合成领域,特别是在构建具有特定构象的多肽中发挥重要作用。由于 (psi (Me,Me) pro) 这种特殊的脯氨酸类似物能够诱导肽链形成稳定的二级结构,研究人员可以利用该化合物作为合成模块,构建具有特定构象的多肽,用于研究多肽的结构 - 功能关系。例如,在模拟蛋白质中某些关键结构域的研究中,通过引入 Fmoc-Ala-Ser (psi (Me,Me) pro)-OH,能够稳定特定的 β - 转角或其他二级结构,从而帮助理解蛋白质功能的结构基础 。

在研究进展方面,随着多肽化学和结构生物学的发展,越来越多的研究开始关注利用此类特殊结构单元来设计和合成具有生物活性的多肽。以 Fmoc-Ala-Ser (psi (Me,Me) pro)-OH 为基础,衍生出了多种含有不同特殊氨基酸类似物的多肽合成模块,用于构建具有更复杂构象和功能的多肽分子 。此外,在药物研发领域,此类化合物也展现出一定潜力,可用于设计具有特定生物活性的多肽类药物,通过稳定关键构象来增强药物与靶点的结合能力 。

溶解保存

粉末保存:需放置在干燥、阴凉、避光处,一般在 - 20°C 条件下可长期保存,4°C 也能保存一段时间,具体时长建议参考相关产品说明。保存时要保证密封良好,防止受潮和污染。

溶解保存:该化合物在有机溶剂中具有较好的溶解性,如二甲基亚砜(DMSO)、N,N - 二甲基甲酰胺(DMF)等。在 DMSO 中,溶解度通常较高,可用于制备高浓度的储存液。溶解后若需长期保存,建议在 - 20°C 以下环境,且要避免反复冻融,以免影响其化学性质和活性。若短期使用,可置于 4°C 保存,但也需尽快使用,以确保其稳定性 。

相关多肽

在多肽合成中,与 Fmoc-Ala-Ser (psi (Me,Me) pro)-OH 类似的化合物有许多,例如含有其他脯氨酸类似物的多肽模块,如含有羟脯氨酸类似物、氮杂脯氨酸类似物的多肽片段。这些化合物同样用于诱导和稳定多肽的特定构象 。此外,含有其他氨基酸类似物的 Fmoc 保护的二肽或三肽也是相关研究对象,它们共同构成了用于多肽构象研究和合成的重要工具库 。

相关文献

Kent, S. B. H. "Chemical synthesis of proteins." Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48 (29), 5056 - 5069.(该文献对多肽化学合成方法进行了全面综述,其中涉及特殊氨基酸类似物在多肽合成中的应用,有助于理解 Fmoc-Ala-Ser (psi (Me,Me) pro)-OH 在多肽合成领域的地位和作用。)

Dawson, P. E., & Kent, S. B. H. "Synthetic protein chemistry." Annu. Rev. Biochem. 2000, 69, 923 - 960.(此文献详细介绍了合成蛋白质化学的相关进展,包括利用特殊结构单元构建具有特定构象的多肽和蛋白质,对理解 Fmoc-Ala-Ser (psi (Me,Me) pro)-OH 的应用场景有参考价值。)

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