己二烯 N,N-二异丙基亚磷酰胺,CAS:126429-21-8,核苷酸

己二烯 N,N-二异丙基亚磷酰胺,CAS:126429-21-8,核苷酸

己二烯 N,N-二异丙基亚磷酰胺是一种亚磷酰胺类化合物,常用于有机合成和核酸化学中,特别是在寡核苷酸的固相合成中作为关键中间体。

中文名:己二烯 N,N - 二异丙基亚磷酰胺

英文名:Diallyl N,N - diisopropylphosphoramidite

分子式:C₁₂H₂₄NO₂P

分子量:245.298

结构特点:包含一个己二烯基团(Hexadienyl,可能为1,3-或2,4-己二烯基)。

亚磷酰胺部分(P(OR)NR'₂)连接两个异丙胺基(N,N-diisopropyl)。

物理状态:通常为无色至淡黄色液体,具有挥发性,需在低温下储存(如 -20°C)以防止分解。

沸点:130℃。 密度:0.928 g/mL(25℃)。 折射率:1.456(20℃)。 闪点:90°F。

反应活性:

磷酰胺键(P-N)对亲核试剂敏感,易发生取代反应。

烯丙基双键可参与加成、聚合等反应,适用于功能化修饰。

对水分和氧气敏感,需在惰性气体(如氮气或氩气)保护下操作。

主要用途

寡核苷酸合成:作为亚磷酰胺单体,用于自动化DNA/RNA固相合成(如磷酸酰胺法)。己二烯基可能作为保护基或用于后续衍生化。

有机合成中间体:参与构建含磷化合物或金属催化交叉偶联反应。

材料科学:烯丙基双键赋予材料可交联性,适用于制备聚合物网络、光电材料或生物医用涂层。

稳定性:对空气和水分敏感,需在惰性气体(如氩气或氮气)下储存和操作。

储存:建议低温(-20°C)、干燥、避光保存。

危险性:可能刺激眼睛、皮肤或呼吸系统,操作时需佩戴防护装备。

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以上仅用于科研,不能用于人体实验。

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