4235-95-4,DOPC(1,2-二油酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱)是一种中性磷脂分子

4235-95-4,DOPC(1,2-二油酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱)是一种中性磷脂分子

DOPC,中文名称为1,2-二油酰基-sn-甘油-3-磷酰胆碱,是一种中性磷脂分子,属于磷脂酰胆碱(PC)类脂质,具有良好的生物相容性与膜形成能力。其分子结构包含两条不饱和脂肪酸链(油酸链,C18:1)和一个胆碱基团头部,常用于制备脂质体、生物膜模型及纳米载体体系。

其化学式为:

C44H84NO8P,分子量约 785.1 Da

分子结构解析

DOPC 分子由以下三部分构成:

  1. 甘油骨架:提供分子框架,连接两个脂肪酸链和一个磷酸基团。
  2. 两条油酸链(C18:1):为顺式不饱和脂肪酸,碳链中含有双键,赋予膜流动性。
  3. 磷酸胆碱头基:呈极性,亲水,暴露于水相环境中,使其具备良好的两亲特性。

物理化学性质

  • 形态:白色或类白色蜡状固体
  • 溶解性:易溶于氯仿、甲醇、乙醚等有机溶剂,不溶于水,可分散于水形成脂质体
  • 相转变温度(Tm):约为 -20°C,即在室温下为液晶状态,流动性良好
  • 临界胶束浓度(CMC):极低,不易自发形成胶束,更倾向形成双层结构

主要特点

  1. 液态脂质,高膜流动性
  2. 由于两条不饱和脂肪酸链的存在,DOPC 在室温下为液态,形成的脂质膜柔软、流动性高,有利于与细胞膜融合或形成可调控膜结构。
  3. 中性磷脂,无电荷干扰
  4. DOPC 在生理pH下为电中性,适合作为膜系统中的主要结构性成分,与带正负电荷的脂质共用时更易构建稳定结构。
  5. 适用范围广,应用成熟
  6. DOPC 是实验室常用的标准膜脂之一,广泛应用于合成脂质体、人工膜系统、GUV(巨型单层囊泡)、脂质单层膜、生物传感器等。

应用方向

1. 脂质体与纳米载体构建

DOPC 常作为脂质体基础骨架脂质,用于包载小分子药物、核酸、蛋白等,在药物传递、生物成像、疫苗递送中有广泛用途。其良好的流动性有助于载体的稳定性与释放性能调控。

2. 细胞膜模型/仿生膜构建

可单独或与其他脂质(如胆固醇、DOPS、DOPE等)共组装形成脂质双层,模拟真实细胞膜成分,研究膜蛋白功能、膜融合行为或分子跨膜机制。

3. 巨型单层囊泡(GUVs)制备

DOPC 是电形成囊泡、电旋涂法制备 GUV 的首选材料之一,常用于膜生物物理实验,如膜电压响应、脂质相分离等。

4. 表面修饰与支架涂层

可用于构建人工膜片、微流控芯片表面生物膜修饰,实现界面分子识别、传感器构建或细胞粘附调控。

使用与操作建议

  • 溶解方法
  • 使用氯仿、乙醚、甲醇等有机溶剂进行初步溶解,常与其他脂质共同干膜后再水化形成脂质体。
  • 储存条件
  • 建议在 -20°C 避光保存,避免脂肪酸氧化降解。溶液建议分装储存,防止多次冻融。
  • 氧化敏感性
  • 含双键的不饱和脂肪酸易氧化,建议在惰性气体(如氮气或氩气)保护下操作,必要时添加*氧剂(如BHT)。

与其他脂质的配比建议(参考)

  • DOPC/Cholesterol(胆固醇):用于提高膜稳定性与流动性调控,一般比例为 70:30 或 60:40。
  • DOPC/DOPE/DOTAP:适用于核酸传递系统或阳离子脂质体,按需求调节带电组分比例。
  • DOPC/DSPE-PEG:用于表面PEG修饰,实现隐身与延时循环功能,常用于靶向制剂中。

总结

DOPC 是一种广泛应用于脂质体构建、生物膜模型及纳米药物研究中的中性磷脂,凭借其优良的膜形成能力、生物相容性与操作简便性,在材料科学与生物医药领域均有广泛用途。它是实验室和产业化研究中常用的标准膜脂之一,也是构建高性能脂质平台体系的基础组成部分。

英文名称:1,2-DIOLEOYL-SN-GLYCERO-3-PHOSPHOCHOLINE

中文名称:1,2-二油酰基卵磷脂

MF:C44H84NO8P

MW:786.12

CAS:4235-95-4

结构式:

4235-95-4,DOPC(1,2-二油酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱)

西安晖瑞生物推荐:

DPPG-Na二棕榈酰磷脂酰甘油,DPPG-Na药用辅料 二肉豆蔻酰磷脂酰甘油DMPG-Na DPPG-Na二棕榈酰磷脂酰甘油,DPPG-Na DSPA二硬脂酰磷脂酸,二硬脂酰磷脂酸钠盐 DSPE-PEG2000-Folate ,二硬脂酰磷脂酰乙酰胺-聚乙二醇2000-叶酸 DOTAP(chloride salt) , (2,3-二油酰基-丙基)-三甲胺(氯盐) DOPE,1,2-二油酰-sn-甘油-3-磷酰乙醇胺 POPC,1-棕榈酰基-2-油酰基卵磷脂 DMPG-NA,二肉豆蔻酰磷脂酰甘油(钠盐) 二油酰磷脂酸(钠盐)(DOPA-NA) 双十八烷二烯酰磷脂酰胆碱(DODPC) 二肉豆蔻酰磷脂酰丝氨酸(钠盐)DMPS(Na), 1,2-二棕榈酰磷脂酰乙醇胺-N-[3-(2-吡啶二硫)丙酰基](钠盐)(DPPE-PDP), 1,2-双二十二碳酰基-SN-甘油-3-磷酰胆碱(DDocPC), 1,2-二油酰基-3-棕榈酰基-rac-甘油, 1,2-双十六烷基磷脂酰乙醇胺, 甲氧基聚乙二醇对硝基苯酚碳酸酯, Methoxypoly(ethylene glycol) nitrophenyl carbonate(mPEG-NPC), 聚乙二醇缩甘油(mPEG-GLC,平均分子量2000,5000)

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