L-3-苯乳酸 20312-36-1

基本属性

1. 化学名称

• 中文名：L-(-)-3-苯乳酸
• 英文名：L-(-)-3-Phenyllactic acid
• 别名：L-苯基乳酸、(S)-2-羟基-3-苯基丙酸、(S)-(-)-3-苯乳酸等

1. 分子结构

• 分子式：C₉H₁₀O₃
• 分子量：166.17 g/mol
• CAS号：20312-36-1
• 立体构型：L型（S构型）

物理化学性质

• 熔点：121-125℃
• 沸点：331.6°C（常压）
• 溶解性：易溶于水、甲醇、DMSO；微溶于丙酮、氯仿
• 旋光度：[α]²⁴/D = -20.8°（c=2, H₂O）
• 稳定性：对热稳定（121℃保持活性），pH稳定性强

生物活性与功能

1. 代谢作用

• 作为苯丙氨酸的代谢产物，在苯丙酮尿症患者体液中浓度升高

1. 抑菌特性

• 广谱抑制革兰氏阳性/阴性菌及真菌（如李斯特菌、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、曲霉菌）
• 作用机制：破坏细胞膜完整性、干扰DNA/RNA合成（结合DNA常数为9.16×10⁴ M⁻¹）
• 防腐性能：1mg/mL可抑制超高温灭菌乳中的致病菌

合成与生产

• 天然合成：乳酸菌通过苯丙氨酸转氨生成苯丙酮酸，再经乳酸脱氢酶催化还原
• 工业制备：
• 基因工程菌（如重组大肠杆菌）产量达21.39 g·L⁻¹，摩尔转化率71.33%
• 高产菌株（如植物乳杆菌SK007）在优化条件下产量230mg/L

应用领域

• 食品工业：天然生物防腐剂，替代化学防腐剂
• 生物农药：抑制植物病原真菌
• 饲料添加剂：增强抗菌保护