Alkyne choline,中文可称作 炔基胆碱,是一种胆碱衍生物,其中在胆碱骨架上引入了末端炔基(-C≡CH)官能团。这种化学设计使它成为点击化学中极具价值的小分子探针,特别适合用于代谢标记、脂质代谢研究以及细胞膜磷脂标记等领域。
胆碱是细胞代谢中的关键分子,广泛存在于磷脂酰胆碱(PC)、鞘磷脂(SM)及乙酰胆碱等重要生物分子中。通过在胆碱结构中引入炔基,研究人员得以追踪胆碱代谢途径,并通过点击反应对其进行高灵敏度检测。
英文名N-(2-Hydroxyethyl)-N,N-dimethyl-2-propyn-1-aminium
CAS号685082-61-5
分子量128.19
分子式C7H14NO+
物理化学性质
外观:白色或类白色固体,部分产品为盐类(例如碘化物、氯化物)
溶解性:易溶于水、甲醇、乙醇和 DMSO
稳定性:较稳定,但炔基在强碱或高温条件下可能发生副反应
离子性:具有永久正电荷,有助于与细胞膜相互作用
其带电性质和炔基的存在共同赋予其极高的生物兼容性与化学活性。
应用领域
1. 磷脂代谢研究
胆碱是磷脂酰胆碱 (PC) 合成的必需前体。细胞在培养过程中摄取 Alkyne choline 后,会将其代谢并掺入 PC 分子中。这使研究者能够:
研究膜磷脂代谢动力学
分析新合成的 PC 在膜中的分布
追踪膜脂质在细胞器之间的流动
通过点击化学(CuAAC 或 SPAAC),Alkyne choline 掺入的磷脂可与荧光探针或生物素反应,轻松实现可视化或富集分析。
2. 脂质组学
在脂质组学分析中,Alkyne choline 是极佳的代谢标记工具,用于:
LC-MS/MS 鉴定磷脂新陈代谢
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Zinquin ethyl ester(CAS NO. 181530-09-6)
109628-27-5 N-(6-甲氧-8-喹啉基)-P-对甲苯磺酰甲基亚硝酰胺
361154-30-5 Ac4ManNAz
Methacrylate-PEG10k-N3,甲基丙烯酸酯聚乙二醇叠氮
Fluorescein Alkynylamino ATP,185971-89-5
Fluorescein dioctanoate,19722-86-2
480439-15-4, Fluorescein O-methacrylate
193419-86-2, Fluorescein o-acrylate
荧光探针Fluorescein-Dipropionate,7276-28-0,荧光素二丙酸酯
QY小编zyl分享2025.6.27