产品名称:Lipoic acid-PEG-MAL,MW:1000,硫辛酸PEG马来酰亚胺
一、分子结构与基本性质
硫辛酸PEG马来酰亚胺(Lipoic acid-PEG-MAL)是一种多功能聚合物偶联试剂,由硫辛酸(Lipoic acid)、聚乙二醇(PEG,分子量约1000)和马来酰亚胺(Maleimide, MAL)基团组成。该分子结合了硫辛酸的独特化学性质、PEG链的亲水性和马来酰亚胺的反应活性,适合于多种生物材料及纳米系统的功能化改造。
- 硫辛酸是一种含有二硫键的有机酸,具有良好的还原及配位能力,且结构中含有多个硫原子,能参与多种化学反应,特别是与金属和蛋白质分子的相互作用。
- PEG1000链段为分子提供优良的水溶性和空间位阻,减少非特异性吸附,提升稳定性和生物相容性。
- 马来酰亚胺基团是高度特异性的巯基(-SH)反应官能团,可与含巯基的分子形成稳定的共价连接,便于定向修饰和偶联。
二、结构特点分析
- 硫辛酸部分
- 硫辛酸本身具备二硫环结构,具有一定的柔韧性和化学反应活性,且含有羧基,有利于与PEG链连接。二硫键的存在也使该分子在还原环境中表现出特定的化学可逆性,有利于可控释放和结构调控。
- PEG1000链段
- 相较于分子量更大的PEG,PEG1000具有适中的链长,既能保证良好的水溶性,又避免了过长PEG链可能带来的空间阻碍和分子量增加。
- 马来酰亚胺基团
- MAL基团是广泛应用于生物偶联化学的活性基团,能够高效且特异性地与含巯基的配体共价结合,形成稳定的硫醚键,适合多种生物分子修饰。
三、功能与应用
硫辛酸PEG马来酰亚胺作为一种功能性偶联试剂,主要用于:
- 载体表面功能化
- 可将含巯基的生物活性分子(如肽、蛋白、酶等)通过马来酰亚胺基团共价连接到载体表面,实现靶向功能或调节载体的表面性质。
- 纳米材料的设计与构建
- 利用硫辛酸的二硫键结构,可设计响应性纳米材料,实现还原环境触发的分子释放或构象变化,适合用于智能载体系统。
- 提高分子稳定性和水溶性
- PEG链能改善分子的水溶性和分散性,减少非特异性吸附,提升体内循环时间及生物相容性。
- 多功能修饰平台
- 硫辛酸与PEG-MAL的结合使得该分子既具备化学反应活性,又拥有良好的生物兼容性,可应用于生物材料表面改性、药物递送系统设计等多个领域。
四、合成与使用注意事项
- 合成
- 一般通过硫辛酸的羧基与PEG二醇的活性酯或酰胺化方法连接,随后引入马来酰亚胺基团实现最终修饰。合成过程中需严格控制反应条件,避免二硫键断裂。
- 反应条件
- 马来酰亚胺与含巯基分子的偶联反应适宜在pH 6.5-7.5的缓冲液中进行,避免高pH引起马来酰亚胺水解。反应温度一般室温,时间根据具体分子和浓度调节。
- 储存
- 建议低温干燥保存,避光避潮,以保持马来酰亚胺基团和二硫键的活性。
- 应用中的注意
- 注意PEG链的长度对最终载体性能的影响,需根据具体应用调节。
- 马来酰亚胺对巯基具有高选择性,需确保偶联体系中其他可能反应的官能团被有效屏蔽。
- 硫辛酸二硫键的还原敏感性可用于设计可控释放系统,但在合成和储存中需避免还原环境。
五、性能优势总结
硫辛酸PEG-MAL结合了硫辛酸的化学反应活性和结构特点,PEG链的水溶性及生物兼容性,以及马来酰亚胺的高效偶联功能,使其成为设计多功能纳米材料和生物载体的优选材料。其在表面修饰、智能载体构建以及功能化材料设计方面具有广泛的应用潜力。
六、应用案例简述
- 通过硫辛酸PEG-MAL修饰纳米粒子表面,实现载体在特定环境下的结构响应变化,提升载体的应用灵活性。
- 利用马来酰亚胺基团与肽类分子共价结合,构建具备靶向识别功能的生物材料。
- 在生物传感器设计中,利用硫辛酸的二硫键特性,构建具有响应性能的表面修饰层。
Lipoic acid-PEG-MAL,MW:1000,硫辛酸PEG马来酰亚胺
包装形式:瓶装
产品规格:提供50 mg、100 mg、250 mg、500 mg等多种规格供选择
物理状态:可根据需求提供为固体、粉末或溶液
储存建议:建议在低温环境(冷藏条件)下保存,以保持产品的稳定性和活性
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推荐试剂:
N3-PEG24-CH2CH2COOH;1167575-20-3 N3-PEG16-CH2CH2COOH N3-PEG12-CH2CH2COOH;1167575-20-3 N3-PEG11-CH2CH2COOH N3-PEG10-CH2CH2COOH N3-PEG9-CH2CH2COOH;1670249-37-2 N3-PEG8-CH2CH2COOH;1214319-92-2 N3-PEG6-CH2CH2COOH ;361189-66-4 N3-PEG5-CH2CH2COOH ;1425973-16-5 N3-PEG4-CH2CH2COOH;1257063-35-6
推荐用途:适用于科研用途(仅限实验室研究)
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