Methyltetrazine Acid（甲基四唑酸）是一种含有四唑环（tetrazine ring）结构的活性有机小分子。四唑类化合物因其独特的电子结构和化学活性，。Methyltetrazine Acid作为四唑类衍生物之一，因其独特的反应性质和功能团组合，成为生物分子标记、药物开发以及材料科学中广泛应用的重要分子。
Methyltetrazine Acid特指带有甲基取代基的四唑环且末端含有羧基（–COOH），赋予其良好的水溶性和可进一步化学修饰的潜力。
英文名Methyltetrazine-acid
CAS号1380500-88-8
分子量230.22
分子式C11H10N4O2
化学结构与性质
Methyltetrazine Acid的核心是六元环含四个氮原子的杂环——1,2,4,5-四唑环（tetrazine ring），该环高度电子缺陷，使其具有双键反应活性。甲基取代基提供了额外的电子效应，调节分子的反应速度和稳定性。羧酸基团不仅赋予分子良好的亲水性，还能通过酯化、酰胺化等方式与生物分子进行连接，便于构建功能性材料和标记探针。
主要理化性质包括：
分子量适中，易溶于极性有机溶剂及水性缓冲液。
四唑环具有鲜明的紫红色，部分分子呈现明显的紫红色或粉红色荧光，适合作为光学标记。
羧基酸官能团能在多种反应条件下活化，用于多样化的化学修饰。
反应特性
Methyltetrazine Acid化学特性是其参与的逆电子需求Diels-Alder反应（IEDDA），即与高度活泼的烯烃或炔烃如trans-cyclooctene (TCO)、norbornene等反应形成稳定的环加成产物。此反应速度快，且在生物体系中不受其他官能团干扰，成为生物正交反应（bioorthogonal reaction）的典范。
具体反应机制为：
四唑环作为四元电子供体，与双键形成[4+2]环加成反应。
反应无副产物、无需催化剂，在生理条件（温和的pH和温度）下高效进行。
产物稳定，反应后四唑环破裂，释放氮气，生成稳定的二氢吡嗪衍生物。
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QY小编zyl分享2025.6.27
