DBCO-PEG5000-NHS 是一种集高度化学活性与水溶性于一体的生物偶联试剂,全称为 Dibenzocyclooctyne-Polyethylene Glycol 5000-N-Hydroxysuccinimide ester。该分子将三大功能基团融合于一体:环辛炔(DBCO)结构、聚乙二醇 (PEG) 桥接链,以及 N-羟基琥珀酰亚胺酯 (NHS ester)。这使其成为生物正交化学、药物递送、生物成像以及生物分子修饰等领域的重要工具分子。
分子结构与物理性质
1. 分子组成
DBCO基团
Dibenzocyclooctyne 是一种张力活化的炔环结构,具有高效与叠氮基团发生铜离子无催化的环加成反应(SPAAC),无需金属催化剂即可实现快速、特异性连接。
PEG5000链段
分子核心为平均分子量约 5000 Da 的聚乙二醇链,长度大约 110–115 个乙二醇单元。PEG 链具备良好的水溶性、柔顺性及低免疫原性,为偶联反应提供理想的间隔作用和水溶环境。
NHS酯末端
NHS 酯末端与蛋白质、肽或其他分子上的伯胺(–NH₂)基团发生高效的酰胺键形成反应,是生物偶联中非常经典的活性酯。
2. 物理特性
外观:白色至微黄色粉末或蜡状固体
溶解度:极易溶于 DMSO、DMF、乙腈、醇类以及缓冲液
稳定性:避光、干燥、低温储存,可保持活性数月
平均分子量:约 5,000 Da(PEG部分)
应用领域
1. 生物分子标记与偶联
DBCO-PEG5000-NHS 常用于:
将 DBCO 基团引入蛋白质、抗体、寡核苷酸或多肽分子
后续与叠氮功能化染料、探针、药物或纳米材料进行无铜点击偶联
这种分两步的标记策略,大大提升了标记效率和控制精度。
2. 药物递送系统
PEG5000 赋予高水溶性和生物相容性
通过 SPAAC 技术,可将药物、荧光染料或成像探针精准偶联到载体上,实现靶向输送
可用于构建抗体-药物偶联物(ADCs)或纳米颗粒修饰
3. 生物正交化学
DBCO-PEG5000-NHS 是活体体系中非常理想的生物正交试剂。其优点包括:
无金属催化剂需求
极低毒性
可在复杂生物环境中进行高效偶联
适用于活体细胞标记、体内成像及追踪实验
4. 表面修饰与材料科学
用于功能化纳米颗粒、金属表面或水凝胶
PEG 链可减少非特异吸附,提高生物材料的“隐身”效果
NHS 端可与胺基功能化表面偶联
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QY小编zyl分享2025.7.1