cas:2126179-26-6，Gd-p-SCN-Bn-DOTA
Gd-p-SCN-Bn-DOTA是一种含钆（Gadolinium, Gd）的多功能大环配体化合物，其核心为DOTA（1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸）结构，侧链通过对位异硫氰酸苯基（p-SCN-Bn）官能团进行修饰。该化合物结合了DOTA对金属离子的高效稳定螯合能力和p-SCN-Bn的强活性化学基团，使其成为生物医学成像、靶向药物开发和纳米材料功能化的重要工具。
二、结构特点
DOTA大环配体：由四个亚氮和四个羧酸基组成，多齿配位结构为钆离子提供八配位环境，形成极其稳定的配合物，防止游离钆离子的释放，降低体内毒性。
p-异硫氰酸苯基（p-SCN-Bn）官能团：具备高反应活性，能够与生物分子上的游离胺基（如蛋白质、抗体）形成共价硫脲键，保证高效且稳定的生物偶联。
钆离子（Gd³⁺）：为高磁化率的稀土金属离子，是临床MRI造影剂的核心，配合稳定的DOTA骨架，提升安全性和成像效果。
三、化学反应原理
金属螯合反应
钆离子与DOTA配体形成稳定的螯合物，主要机理包括：
多点配位：DOTA提供四个亚氮和四个羧酸氧作为配位位点，围绕钆离子形成封闭配位壳，钆离子处于配位饱和状态。
动力学惰性：大环结构和多齿配位确保络合物热力学稳定且动力学惰性高，避免钆离子从配体中脱离。
构象调整：配体根据钆离子的配位需求灵活调整构象，以达到最佳配位几何，强化配位稳定性。
表面偶联反应
p-SCN-Bn官能团与含有游离胺基的生物分子发生共价偶联，反应机理如下：
亲核加成：生物分子的氨基（-NH₂）作为亲核试剂攻击异硫氰酸基（-N=C=S）中的碳原子，形成硫脲键（-NH-C(=S)-NH-）。
反应条件：通常在缓冲液（pH 8.5-9.0）中进行，温和且高效，避免对生物分子结构的破坏。
选择性高：异硫氰酸基对氨基亲核攻击高度敏感，保证了偶联的专一性和稳定性。
英文名称： Gd-p-SCN-Bn-DOTA
中文名称： Gd-p-SCN-Bn-DOTA
MF： C24H30GdN5O8S
jrhz.infoMW： 705.84
CAS： 2126179-26-6
厂家：齐岳生物
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