基本结构与化学特征
Cyclo(Leu-Gly),中文名称为环(甘氨酰-L-亮氨酰),是一种天然或人工合成的二肽内酰胺化合物,属于二肽内酰胺类环状肽(diketopiperazine, DKP)。其分子由两个氨基酸残基:甘氨酸(Glycine)与L-亮氨酸(L-Leucine)构成,经过脱水缩合反应形成一个稳定的六元环内酰胺结构。这种结构在天然产物和生物活性小分子中十分常见,具有良好的构象稳定性和化学耐受性。
该分子的特点包括:
环状结构:形成六元内酰胺环,提升其在各种环境下的稳定性;
低分子量:结构紧凑,易于合成和衍生化;
疏水性适中:由于亮氨酸侧链的存在,分子具有一定疏水性,影响其在生物膜和有机介质中的行为。
常用名环(甘氨酰-L-亮氨酰)
英文名(3S)-3-Isobutyl-2,5-piperazinedione
CAS号5845-67-0
分子量170.209
密度1.0±0.1 g/cm3
沸点442.9±38.0 °C at 760 mmHg
分子式C8H14N2O2
熔点255ºC
闪点207.4±26.9 °C
应用领域
1. 分子构象研究模型
Cyclo(Leu-Gly)由于其刚性的六元环结构,经常被用作研究小分子构象、氢键作用和分子内非共价作用的模型。其结构的对称性和构象稳定性有利于在NMR和X射线晶体学中进行高分辨分析。
2. 功能材料设计
该分子常作为构建功能化聚合物或小分子材料的结构模块。环二肽结构提供了优良的刚性和多样的取代位点,可用于:
自组装材料(如肽类水凝胶)
荧光探针设计
分子印迹聚合物(MIP)中的识别单元
3. 食品与发酵研究
Cyclo(Leu-Gly)在食品加工或微生物发酵过程中作为可检测的风味前体或代谢产物,在食品化学分析中具有应用价值。它有时也被认为参与某些肽类苦味或香气的形成。
4. 合成中间体与药物研究
尽管Cyclo(Leu-Gly)本身不常作为活性药物分子,但其内酰胺环可作为药物骨架的一部分参与化学修饰。其在早期药物发现阶段用于构建小分子库(fragment-based design)或优化化合物的代谢稳定性。
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QY小编zyl分享2025.7.23