862772-11-0,cyclo(Arg-Gly-Asp-D-Phe-Cys)一种五肽环状结构的合成肽分子

862772-11-0,cyclo(Arg-Gly-Asp-D-Phe-Cys)一种五肽环状结构的合成肽分子

Cyclo(Arg-Gly-Asp-D-Phe-Cys),简称cRGDfC,是一种五肽环状结构的合成肽分子。它的分子由以下五个氨基酸残基顺序连接构成:精氨酸(Arg)、甘氨酸(Gly)、天冬氨酸(Asp)、D-苯丙氨酸(D-Phe)和半胱氨酸(Cys),通过半胱氨酸和天冬氨酸或D-苯丙氨酸间形成二硫键或酰胺键,构建出稳定的环状骨架。这种环化结构显著增强了其对特定生物靶标的亲和力和稳定性。

cRGDfC保留了精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸(RGD)三肽序列,这是在细胞识别、细胞粘附中高度保守的序列,在整合素(integrin)识别机制中起到关键作用。通过引入D-构型的苯丙氨酸与环化结构,该分子获得了较强的抗酶解能力与构象稳定性。

英文名Cyclo(-Arg-Gly-Asp-D-Phe-Cys) acetate salt

CAS号862772-11-0

分子量578.64100

分子式C24H34N8O7S

功能特性与优势

高选择性结合能力

cRGDfC中的RGD序列能够特异性识别并结合某些类型的整合素受体,例如αvβ3型整合素。其独特的环状结构有助于维持RGD构象的刚性,使其与靶点结合时更具亲和力和选择性。

环状设计提升稳定性

与线性RGD肽相比,环状结构提高了化合物对热和酶解的抵抗能力。这使其在体外实验及体内环境中具有更长的半衰期和更优的应用前景。

对细胞行为的调控能力

cRGDfC常用于研究细胞在外基质中的黏附、铺展、迁移等行为。它能够作为细胞培养基中的调控因子,用于精确模拟细胞-基质的相互作用环境,特别是在三维细胞培养、生物支架表面功能化等研究中有重要应用。

构象刚性和分子识别

由于分子结构中包含D-构型的苯丙氨酸和环状主链,cRGDfC可保持稳定的构象,使其在与目标蛋白结合时表现出一致且高效的识别能力。这一点对于其在生物材料和分子识别中的应用重要。

应用领域

生物材料修饰

cRGDfC可用于修饰多种天然或合成材料(如聚乳酸、明胶、PEG等),赋予其生物活性以促进细胞的选择性黏附。它广泛应用于人工支架、生物医用涂层、水凝胶等功能性材料的表面工程中。

荧光标记与成像

该分子常被修饰以连接荧光染料、荧光团或放射性示踪分子,用于实时观察细胞与材料界面的相互作用,或用于构建生物传感器。

药物载体构建

通过将cRGDfC偶联至聚合物、脂质体、纳米粒子等载体表面,可增强这些载体在特定细胞类型表面的识别能力,从而提高药物递送的效率和靶向性。

细胞行为调控平台

在细胞生物学和再生医学中,cRGDfC作为一种外源性黏附肽被用于构建可控的细胞培养微环境,有助于研究细胞迁移、细胞命运决定等过程。

生物『芯片』与微流控装置功能化

由于其小分子性质与高识别特性,cRGDfC广泛用于表面功能化处理,如修饰生物『芯片』的活性表面,使其能够选择性捕获特定细胞或蛋白分子。

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QY小编zyl分享2025.7.23

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