Cyclo(-D-Ala-D-Ala) 是由两个 D-丙氨酸（D-alanine） 残基头尾缩合形成的一个 六元环状二肽。它属于 2,5-二酮哌嗪（2,5-diketopiperazine, DKP） 类化合物，是结构简单、环状二肽之一。其结构紧凑、对称、稳定，常作为合成多肽和研究氨基酸构象的基本骨架之一。该化合物广泛应用于多肽合成、药物化学、材料科学等研究领域，是一种重要的多肽中间体。
英文名Cyclo(-D-Ala-D-Ala)
CAS号23927-13-1
分子量142.156
密度1.1±0.1 g/cm3
沸点453.0±38.0 °C at 760 mmHg
分子式C6H10N2O2
熔点N/A
闪点227.9±26.9 °C
结构特征
Cyclo(-D-Ala-D-Ala) 由两个 D-型丙氨酸分子通过肽键相连，并形成一个头尾闭合的六元环。这种结构可被描述为一个具有两个酰胺键和两个羰基的六元异构环，即 2,5-二酮哌嗪（DKP）环。
对称结构：两个氨基酸相同且均为 D-构型，因此具有对称性；
闭环方式：N端与C端连接，不具有游离的羧基或氨基；
构象刚性：因环化和酰胺键存在，分子结构刚性较强；
稳定性强：对水解酶或其他降解环境具有较强的抗性。
合成方法
Cyclo(-D-Ala-D-Ala) 通常通过 线性二肽合成—头尾环化 的方法制得：
原料准备：以 D-丙氨酸为原料；
线性肽合成：合成 D-Ala-D-Ala 的线性二肽；
环化反应：在适当稀释条件下进行头尾缩合，形成六元哌嗪二酮环；
纯化与干燥：采用柱层析或重结晶方法去除杂质；
分析确认：使用 NMR、MS、HPLC 等手段进行结构与纯度确认。
用途与研究方向
1. 多肽合成中间体
Cyclo(-D-Ala-D-Ala) 由于其结构简单、稳定，是许多 肽类药物 或 环肽化合物 合成过程中的中间体。它可以作为构建更复杂多肽结构的起始单元。
2. 构象研究模型
其固定环状结构可作为研究肽链折叠、疏水相互作用、酰胺键旋转和分子内氢键形成等结构化学问题的模型。
3. 氨基酸手性识别参考
由于其含有两个 D-型氨基酸残基，它常用于研究 D-/L-氨基酸的手性识别与分离技术，以及在色谱分析中的标准对照物。
4. 生物材料与纳米构建单元
DKP 环状二肽具有良好的自组装性能，常用于构建微纳结构，如纳米纤维、胶束、膜材料等。Cyclo(-D-Ala-D-Ala) 作为结构单元，可用于功能性材料的基础设计。
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QY小编zyl分享2025.7.24
