DBCO-NH2，1255942-06-3，功能性环炔化合物的制备方法
DBCO-NH₂（CAS号：1255942-06-3，全称为 Dibenzocyclooctyne-amine）是一种功能性环炔化合物，广泛用于生物正交化学、特别是铜离子无催化点击反应（SPAAC）**中。其结构中包含一个张力炔基团（DBCO）与一个伯胺（–NH₂）官能团，因而既具备极高的叠氮选择性点击能力，又可通过胺类反应进一步修饰或衍生化。该化合物在生命科学、材料化学、药物递送及纳米探针构建等领域中具有重要应用价值。
一、结构与反应特性简述
DBCO-NH₂含有两个关键官能团：
Dibenzocyclooctyne（DBCO）环炔结构：
含有张力较高的8元环炔，具有优异的亲电性。
可在无金属催化条件下，与叠氮化合物（–N₃）进行快速、高效的环加成反应，生成稳定的三唑环结构。
该SPAAC反应具备高度选择性、生物相容性强，不干扰其他生物分子。
伯胺基团（–NH₂）：
可与羧酸、NHS酯、异氰酸酯、醛、环氧等多种官能团反应，便于进一步修饰到聚合物、纳米材料或生物分子上。
二、制备方法概述（典型路线）
DBCO-NH₂的合成通常以8-羟基-1,2,3,4-四氢环辛炔为基础，通过多步合成反应制备得到。以下是较为经典的合成路线步骤概述：
步骤一：制备环张力炔烯骨架（DBCO母核）
从邻苯二甲醛或邻溴苯甲醇等起始原料，通过Wittig反应或Heck反应构建出环烯基骨架；
经由氧化环化、Suzuki偶联或醛缩合等方法，形成DBCO的苯并环辛炔结构。
步骤二：引入氨基功能团
在DBCO骨架上引入含有易脱保护基的胺前体（如Boc-或Fmoc-保护胺）；
在温和条件下去除保护基（如用TFA除去Boc），最终得到DBCO-NH₂；
整个反应体系通常在无水条件下进行，使用如DMSO、DMF、THF等极性溶剂，控制温度在室温至50°C。
英文名称：DBCO-NH2
中文名称：氮杂二苯并环辛炔胺
MF：C18H16N2O
MW：276.33
CAS：1255942-06-3
厂家：齐岳生物
DBCO-NH2
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仅用于科研，不能用于人体。小编axc
