Thalidomide-NH₂(氨基修饰的沙利度胺)是一种在沙利度胺(Thalidomide)母体结构上引入氨基(–NH₂)官能团的衍生物,具有更强的官能化潜力,适用于合成、生物偶联和靶向递送等应用。其结构保留了沙利度胺核心的邻苯二酰亚胺骨架(phthalimide ring)与戊内酰胺结构(glutarimide ring),在某一特定位置(常为苯环或尾端)引入一个伯胺或仲胺基团,赋予其良好的反应活性。
分子式因氨基修饰位点不同而略有差异,一般代表性结构为:
通用名称:Thalidomide-NH₂
结构特征:沙利度胺母核 + 一个可反应氨基(如 para-aminophenyl 修饰)
官能团:酰亚胺(phthalimide)、内酰胺(glutarimide)、氨基(NH₂)
结构与理化性质
沙利度胺-NH₂ 与天然沙利度胺的主要区别在于其引入了一个可修饰位点。该氨基基团可以与多种生物活性官能团发生偶联反应,例如:
与NHS酯反应形成稳定酰胺键;
与异硫氰酸酯、马来酰亚胺、环氧物等反应进行偶联;
可进一步修饰为荧光探针、放射性标记物或高分子载体等。
理化性质如下:
外观:通常为类白色至浅黄色粉末;
溶解性:在 DMSO、DMF 中易溶,在水中溶解度低;
稳定性:氨基稳定,可在弱酸或弱碱环境下使用,但需避光、防潮。
英文名 Thalidomide-O-amido-C8-NH2 hydrochloride
CAS号 2415263-07-7
分子量 494.97
分子式 C23H31ClN4O6
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司
应用领域
靶向蛋白降解技术(PROTAC)
Thalidomide-NH₂ 是合成 PROTAC 分子的关键组分之一。沙利度胺是 CRBN(Cereblon)蛋白的小分子配体,通过氨基与连接臂(linker)偶联,再与目标蛋白配体连接,形成“分子胶”,诱导泛素化降解。
药物载体偶联
通过氨基与多肽、抗体、药物分子或高分子材料偶联,实现沙利度胺的定向递送和靶向作用。
荧光/标记探针修饰
利用氨基官能团修饰荧光染料或生物探针,制备可视化分子用于细胞成像或药物动力学研究。
表面修饰与材料应用
可用于功能化纳米材料表面,提高亲和力或赋予免疫活性,广泛应用于药物缓释系统和纳米诊疗平台。
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