常用名Sieber 酰胺树脂
英文名9-Fmoc-aminoxanthen-3-yloxy polystyrene resin
CAS号915706-90-0
分子量449.497
密度1.3±0.1 g/cm3
沸点637.6±55.0 °C at 760 mmHg
分子式C29H23NO4
结构与组成
Sieber Amide Resin 是一种以交联聚苯乙烯为基体的树脂,其表面通过苄基化和接枝反应连接了Sieber linker。Sieber linker 是一种能够通过酸裂解释放产物的接头分子,其结构特点如下:
核心为苄基(benzyl)结构;
连接着一个 叔丁氧羰基(BOC)保护的酰胺键;
在固相合成中具有良好的稳定性;
可在 三氟乙酸(TFA) 条件下选择性裂解。
功能与优点
Sieber Amide Resin 最初由 Hans-Joachim Sieber 博士于1990年代提出,是用于固相肽合成(Solid Phase Peptide Synthesis, SPPS)的高效接头树脂。相比传统树脂,它具有以下优点:
酸可裂解(mild acid-labile)
在温和酸性条件下(1–5% TFA),即可裂解下游合成产物,避免强酸对敏感基团的破坏;
适合合成 C端为酰胺(–CONH₂)结构的肽类化合物;
裂解后生成高纯度肽胺终产物。
兼容性强
可与Fmoc策略兼容,适用于Fmoc-SPPS;
不影响肽链延伸过程中的偶联效率;
与多种氨基酸、侧链保护基团和缩合试剂兼容。
裂解可控,收率高
裂解反应条件可控,产物释放率高;
可通过不同强度酸控制裂解效率,实现逐步释放或一次性切割。
适用于复杂肽合成
适合用于合成长链肽、环肽、糖肽等复杂肽段;
支持溶液法与微波辅助固相合成。
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