TCO-PEG3400-NHS,反式环辛烯聚乙二醇活性酯

TCO-PEG3400-NHS,反式环辛烯聚乙二醇活性酯

产品名称:反式环辛烯聚乙二醇活性酯

英文名称:TCO-PEG3400-NHS

TCO-PEG3400-NHS(反式环辛烯聚乙二醇活性酯)是一种以 3400 Da 聚乙二醇链为骨架,一端为反式环辛烯(TCO)基团,另一端为 N - 羟基琥珀酰亚胺酯(NHS)的活性衍生物。NHS 酯作为高活性反应基团,能与氨基(-NH₂)高效反应,而 TCO 基团则可与四嗪发生生物正交反应,这种双反应特性使其在生物分子偶联中具有高效性和特异性。

物理化学性质上,该化合物为白色粉末,水溶性良好,在 DMSO、DMF 等有机溶剂中溶解性优异,在非极性溶剂中溶解性较差。NHS 酯基团的稳定性较低,易水解生成无反应活性的羧酸,因此在水溶液中需现配现用,且反应体系宜控制在 pH 7.0-8.5 的弱碱性环境,以提高与氨基的反应效率。储存时需置于 - 20℃干燥、避光环境,避免与水、胺类化合物接触,以防 NHS 酯水解或提前反应。

反应特性主要体现在两个方面:一是 NHS 酯与氨基的快速反应,在弱碱性条件下,NHS 酯可与蛋白质、肽段、胺修饰的材料等中的氨基反应,生成稳定的酰胺键,反应效率高且副产物少;二是 TCO 与四嗪的生物正交反应,该反应速率快、特异性强,可在生理条件下高效进行,且不干扰 NHS 酯与氨基的反应。这两种反应可分步进行,先通过 NHS 酯实现与氨基分子的偶联,再利用 TCO 与四嗪的反应实现靶向修饰,为复杂生物体系的构建提供了便利。

应用场景中,TCO-PEG3400-NHS 的优势明显。在抗体修饰领域,可通过 NHS 酯与抗体的氨基反应实现聚乙二醇化修饰,降低抗体的免疫原性,延长其在体内的半衰期,同时借助 TCO 与四嗪修饰的靶向配体反应,提高抗体对肿瘤细胞的靶向结合能力。在药物递送系统中,该衍生物可通过 NHS 酯与载药纳米颗粒表面的氨基反应进行修饰,引入 TCO 基团后,再与四嗪修饰的肿瘤靶向分子结合,实现药物的精准递送,提高治疗效果并减少毒副作用。在生物芯片制备中,TCO-PEG3400-NHS 可通过 NHS 酯与芯片表面的氨基反应实现固定,然后利用 TCO 与四嗪修饰的生物分子(如 DNA、蛋白质)反应,实现生物分子在芯片上的特异性固定,用于高通量检测与分析。

小编:HLL 2025年7月31日

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