Sulfo-Cy5-CMCS,磺化Cy5标记羧甲基壳聚糖的反应原理

Sulfo-Cy5-CMCS,磺化Cy5标记羧甲基壳聚糖的反应原理

Sulfo-Cy5-CMCS是一种由磺化Cyanine5(Sulfo-Cy5)荧光染料与羧甲基壳聚糖(Carboxymethyl Chitosan, CMCS)通过化学共价键连接而成的复合分子。其分子结构中包含一个具备优异光学性能的菁染料分子和一个具有多重反应活性的羧甲基壳聚糖基团,广泛应用于生物成像、标记及功能化材料的制备。该复合物的合成主要依赖于Sulfo-Cy5活性基团与CMCS分子上的官能团之间的化学反应,下面详细介绍其反应原理。

Sulfo-Cy5部分是以水溶性磺酸基修饰的Cyanine5染料,结构中带有活性酯基团(如NHS酯),具备高度选择性的亲核反应活性。CMCS作为半合成壳聚糖衍生物,分子链上存在丰富的羧基和氨基功能团,这些官能团为化学偶联提供了多样的反应位点。尤其是羧基通过激活后能够与氨基发生酰胺化反应,而氨基则可与活性酯基团发生亲核攻击。

Sulfo-Cy5-CMCS的合成通常采用N-羟基琥珀酰亚胺酯(NHS酯)介导的酰胺键形成反应。具体来说,Sulfo-Cy5染料的羧基通过EDC(1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐)和NHS活化生成具有高反应活性的NHS酯中间体。该中间体能够被CMCS分子上的自由氨基核攻击,生成稳定的酰胺键,从而将Sulfo-Cy5染料共价连接到CMCS链上。

反应过程中,反应体系通常在弱碱性缓冲液中进行(pH约7.0至8.5),以保证氨基呈现未质子化的活性状态,促进亲核攻击;同时控制反应温度和时间以减少副反应和酯水解。该反应具有高度的专一性和温和的条件,确保CMCS骨架的结构完整性及Sulfo-Cy5的光学性能不受影响。

此外,由于CMCS分子中还含有羧基,理论上也可通过类似反应与Sulfo-Cy5上的氨基活性基团偶联,这种双功能的活性使得反应设计更为灵活。但在Sulfo-Cy5-CMCS的典型制备中,重点在于NHS酯活性基团与CMCS氨基的酰胺键形成。

最终形成的Sulfo-Cy5-CMCS结合体兼具壳聚糖的生物相容性和可修饰性,以及Cy5的优异近红外荧光性能。其稳定的共价连接确保了染料标记的持久性和分子结构的稳固,有利于后续的生物成像及功能化应用。

综上所述,Sulfo-Cy5-CMCS的反应原理基于NHS酯介导的酰胺化反应,Sulfo-Cy5活性酯与CMCS分子上的自由氨基通过亲核取代机制形成稳定的共价酰胺键。这一反应路径具有条件温和、反应专一和产物稳定的优势,成为构建功能化荧光壳聚糖材料的关键步骤。

产品名称:Sulfo-Cy5-CMCS,磺化Cy5标记羧甲基壳聚糖

纯度:95%+

规格:mg/g

用途:科研

厂家:齐岳生物

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