4-羟基沙利度胺(4-Hydroxythalidomide,CAS号:5054-59-1)介绍
中文名称:4-羟基沙利度胺
英文名称:4-Hydroxythalidomide
CAS号:5054-59-1
产地:西安瑞禧生物可提供
包装:mg以及g级
用途:科学研究
4-羟基沙利度胺(4-Hydroxythalidomide)是沙利度胺(Thalidomide)的主要代谢物之一,也是研究新型免疫调节剂和蛋白降解技术(如PROTAC)的重要分子骨架之一。它的分子结构在沙利度胺基础上引入了苯环4位的羟基取代,分子式为 C13H10N2O4,保留了苯二酰亚胺结构特征,是研究泊马度胺(Pomalidomide)等新型免疫调节药物(IMiDs)发展过程中的重要中间体或对照化合物。我们提供这个产品,仅供科研,如有需要,欢迎咨询!
4-羟基沙利度胺在生物体内主要通过沙利度胺的氧化代谢生成,属于Ⅰ相代谢产物。该羟基化修饰显著改变了分子的电子分布与亲水性,从而影响其对靶蛋白的结合能力与生物活性。在药理学上,4-羟基沙利度胺仍然保持了部分免疫调节与抗血管生成活性,但与母体沙利度胺相比,其活性谱和代谢行为均有所差异,因此常用于代谢毒性研究与药效结构关系(SAR)研究中。
更重要的是,4-羟基沙利度胺在靶向蛋白降解领域(尤其是PROTAC技术)中具有核心地位。沙利度胺类分子通过与E3泛素连接酶 Cereblon(CRBN)结合,实现底物蛋白的泛素化并诱导其降解。在该类设计中,4-羟基沙利度胺常被用作连接子(ligand)的一部分,连接靶向配体与降解系统之间的桥梁,其羟基位点为进一步修饰提供便利,有助于提升分子的水溶性或与聚合物、抗体等载体结合。
在泊马度胺(Pomalidomide)分子中,结构上也含有类似的酰亚胺骨架与取代基团,4-羟基沙利度胺因此被视作其合成原料、代谢参考或结构模拟物之一。借助此类代谢衍生物的研究,科研人员得以更深入了解IMiDs类药物在体内的活性代谢物与潜在副作用机制。
从合成角度看,4-羟基沙利度胺的制备方法相对成熟,通常通过邻苯二甲酸酐与4-羟基邻苯二胺或其前体反应实现环合,合成条件温和,易于规模放大。
综上所述,4-羟基沙利度胺不仅是沙利度胺的重要代谢产物,更是连接经典免疫调节剂与现代蛋白降解技术之间的关键桥梁,广泛用于药理研究、代谢分析及靶向治疗新分子的开发中。
4-羟基沙利度胺,泊马度胺杂,5054-59-1
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