CAS:1955-26-6,UDP-L-Rhamnose是糖基转移反应中常见的供体分子之一

UDP-L-Rhamnose(CAS号:1955-26-6)性质介绍

中文名称:CAS号:1955-26-6

英文名称:UDP-L-Rhamnose

产地:西安瑞禧生物可提供

包装:mg以及g级

用途:科学研究

UDP-L-Rhamnose(尿苷二磷酸-L-鼠李糖)是一种天然存在的糖核苷酸,是糖基转移反应中常见的供体分子之一,尤其在细菌、植物和某些原生生物的代谢过程中扮演重要角色。该分子的化学组成包括一个尿苷(Uridine)结构、一个二磷酸桥连接L-鼠李糖(L-Rhamnose)单糖残基,分子式为 C15H24N2O17P2,常用于糖基化研究、天然产物生物合成路径分析和细胞壁多糖合成研究等领域。我们提供这个产品,仅供科研,如有需要,欢迎咨询!

一、分子结构与基本性质

UDP-L-Rhamnose 由三个关键部分组成:

尿苷(Uridine):由嘧啶碱基(尿嘧啶)和核糖组成,为核苷酸部分,作为分子识别的锚点;

二磷酸(Diphosphate):连接核苷和糖部分,提供负电荷,有助于酶识别;

L-鼠李糖(L-Rhamnose):一种6-脱氧的甲基己糖,是该分子的糖基供体部分。

L-鼠李糖是一种稀有的天然单糖,在哺乳动物中不常见,但在植物细胞壁(如果胶)、某些细菌的脂多糖(LPS)和天然产物(如抗生素、多糖)中广泛存在。

该分子呈白色或类白色粉末状,极易溶于水,稳定性良好。其在生理pH条件下具有良好的水溶性和化学惰性,但可被特定糖基转移酶高度专一性地识别和使用。

二、生物学功能

UDP-L-Rhamnose 是合成多种鼠李糖含糖化合物的关键中间体。例如:

在植物中,它用于果胶、类黄酮、萜类等的糖基化修饰;

在细菌中,它是合成脂多糖(LPS)O-抗原侧链、胞壁多糖和莢膜多糖的重要底物;

在一些天然产物(如红霉素)合成中,鼠李糖修饰能够调节药物的亲水性、靶向性与稳定性。

三、代谢路径与酶作用

UDP-L-Rhamnose 在体内由 UDP-Glucose 经一系列酶促反应转化而来,关键酶包括:

UDP-glucose 4,6-dehydratase (UGD):催化去水反应生成 UDP-4-keto-6-deoxy-glucose;

Epimerase/reductase(RmlC、RmlD等):对 C3 和 C5 位进行立体异构化,最终生成 UDP-L-Rhamnose。

这些酶常见于植物和革兰氏阴性菌体内,因此该通路也成为某些抗生素作用的靶点(如通过抑制LPS合成来抑制细菌生长)。

四、化学性质与应用

化学上,UDP-L-Rhamnose 的糖基部分具有 1,2-顺式的吡喃糖环,立体构型为 α-L,因而其糖苷键具有特殊的立体选择性,在酶催化条件下显示高专一性。其在体外可用于糖基转移酶筛选、高通量糖『芯片』实验,以及细胞壁多糖合成机制的研究。

此外,UDP-L-Rhamnose 也用于:

药物半合成与结构修饰:在糖基修饰药物开发中,能够改变母体分子的极性和生物利用度;

抗菌靶点研究:作为特定代谢通路的底物,其代谢路径为开发抗菌药物提供基础。

总之,UDP-L-Rhamnose 是一个具有重要生化意义的糖核苷酸底物,因其独特的鼠李糖结构和在多种生命体系中的关键作用,被广泛应用于糖生物学、微生物代谢工程和天然产物化学等领域。

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