5-溴噻吩-3-胺氢溴酸盐
英文名:5-Bromothiophen-3-amine hydrobromide
CAS号:2173992-08-8
分子式:C4H5Br2NS
分子量:242.96 g/mol(以氢溴酸盐形式计)
一、结构与特征
该化合物由一个取代噻吩环组成,其中氨基(–NH₂)位于 3 位,溴原子在 5 位,形成一个定位明确的电子结构。所形成的盐为氢溴酸盐(HBr),以提高其在极性溶剂中的溶解性与稳定性。
结构说明:
芳香环:噻吩(五元硫杂环)
取代基:5-溴,3-氨基
形式:游离碱形式的胺与 HBr 配对成盐
2173992-08-8,5-溴噻吩-3-胺氢溴酸盐,5-bromothiophen-3-amine hydrobrom
二、理化性质
外观:浅棕色或浅粉色结晶固体
熔点:约 220–240°C(分解)
溶解性:易溶于水、醇类和极性有机溶剂(如甲醇、DMSO)
极性:中等至强极性,氨基和溴原子均提供反应活性位点
pH特性:为盐酸式胺盐,在中性至碱性条件下可游离为胺基形式
三、用途与应用
医药中间体
该化合物常作为合成抗*、*病毒及神经系统相关药物的中间体
噻吩骨架被广泛用于构建杂环类活性药物框架
有机合成原料
氨基提供偶联反应(如酰化、醚化、胺化)的活性位点
溴可用于 Suzuki、Buchwald、Heck 等偶联反应,实现构建复杂芳香结构
材料科学
可用于设计导电高分子、光敏材料和电致发光聚合物前体
噻吩骨架增强电子传导能力,常用于合成 OLED 材料或光伏材料前驱体
四、反应活性
胺基反应性:可与酸酐、活性酯或异氰酸酯反应形成酰胺或脲类结构
溴离去基:便于通过 Pd 催化偶联生成 C–C 或 C–N 键
稳定性:在中性及弱碱环境下稳定,对光不敏感,适合储存
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