Cy3B carboxylic acid,228272-69-3,含有羧基官能团的三甲基花青素类荧光染料
Cy3B carboxylic acid(CAS号:228272-69-3)是一种含有羧基官能团的三甲基花青素类荧光染料,具有良好的水溶性与红橙色荧光发射特性,广泛应用于生物标记、共价偶联、荧光示踪以及材料功能化等研究领域。其分子结构基于改良型的Cyanine 3骨架,在末端引入了可反应的羧基,便于进一步的化学修饰和偶联反应。
Cy3B carboxylic acid 的合成通常包含以下几个关键步骤:合成染料前体、构建三甲基花青骨架、引入羧基官能团以及最终纯化。具体合成路线主要围绕Cyanine类染料的经典合成策略展开,即采用两个吡啶或喹啉衍生物作为染料核心,通过连接亚甲基桥基形成多烯链状结构,并引入所需的取代基。
英文名称: Cy3B carboxylic acid
中文名称: Cy系列染料Cy3B
MF: C31H32N2O6S
MW: 560.66
CAS: 228272-69-3
厂家:齐岳生物
Cy3B carboxylic acid
步骤一:合成吡啶类或喹啉类前体
通常从苯胺类化合物出发,经过亲电取代或环合反应构建含氮杂环的喹啉或吡啶衍生物。这些杂环化合物会进一步在其氮原子上进行烷基化,以增加其溶解性和反应活性。烷基化通常采用季铵盐生成反应,确保其在后续反应中可被活化。
步骤二:构建多烯桥链
jrhz.info通过醛类化合物(如马来醛酸二甲酯)与两个活化的吡啶/喹啉盐进行Knoevenagel缩合或类似的碱催化缩合反应,形成线性三烯链式染料骨架。在此过程中,需控制碱浓度、反应温度和溶剂,以确保目标染料的高选择性生成,并减少异构体或副产物的形成。
步骤三:引入羧基官能团
在染料结构的末端通过亲核取代反应或直接引入带羧基的侧链(如通过带有—CH2COOH基团的烷基卤代物进行烷基化),最终获得具有羧酸功能的Cy3B衍生物。该结构允许其与氨基类分子(如蛋白质、氨基化表面或其他功能探针)进行进一步共价偶联,如通过EDC/NHS活化后进行酰胺键形成。
步骤四:纯化与干燥
反应完成后,粗产物通常含有未反应的前体、异构体及副产物。常采用反相高效液相色谱(RP-HPLC)进行纯化,或结合硅胶柱色谱在适当的极性溶剂体系中分离出目标染料。得到纯品后,通过冷冻干燥或真空干燥方法除去残余溶剂,制得稳定的Cy3B carboxylic acid粉末或冻干物。
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