6-TAMRA-amine，四甲基罗丹明氨基的化学结构特点

6-TAMRA-amine，四甲基罗丹明氨基的化学结构特点

6-TAMRA-amine（6-羧基四甲基罗丹明胺）是一种常用于荧光标记和生物分子修饰的有机染料，具有优异的光稳定性和较高的荧光量子产率。这种化合物在分子结构中引入了伯胺官能团，使其在化学反应中具有良好的反应活性，尤其适合用于构建共价连接的荧光探针。6-TAMRA-amine结合了四甲基罗丹明类染料的强荧光特性和胺类试剂的多功能性，可广泛应用于分子标记、追踪系统和构建功能化纳米材料等方面。

一、化学结构特点

6-TAMRA-amine由四甲基罗丹明染料骨架与一个伯胺（-NH₂）基团连接而成。四甲基罗丹明为xanthene类结构，具有共轭程度较高的芳香体系，因此展现出较强的可见光吸收能力和发射能力。该结构通常激发波长约在540–560 nm之间，发射波长在570–580 nm附近，表现为明亮的橙红色荧光。胺基的引入显著增强了其作为亲核试剂的反应活性，使其能够参与多种共价修饰反应，特别是与活性酯、羧酸、异氰酸酯等官能团的反应。

二、反应机理

6-TAMRA-amine的反应机理主要依赖其伯胺基团的亲核性质。在适当的化学环境中，该胺基能够与多种亲电试剂反应，形成稳定的共价键。以下是几类典型的反应机制：

1. 胺-酰化反应

6-TAMRA-amine可以与活性酯（如NHS酯）反应，生成酰胺键。这一反应在中性或微碱性条件（pH 7.5–8.5）下进行较为迅速。其反应机制如下：

活性酯中的羰基碳作为亲电子中心。

6-TAMRA上的伯胺作为亲核试剂攻击该碳原子。

经过中间体的重排和脱离基团（如NHS）的离去，形成稳定的酰胺结构。

该反应广泛用于与蛋白质、纳米粒子、聚合物等分子进行偶联。

2. 与异氰酸酯的反应

6-TAMRA-amine同样能够与异氰酸酯类化合物发生反应，生成脲类衍生物。在较为温和的条件下，伯胺攻击异氰酸酯的碳原子，形成稳定的N-取代脲键。这类反应适用于构建荧光功能化聚合物或材料表面的修饰。

3. 与羧酸的缩合反应

通过使用偶联剂如EDC或DCC，6-TAMRA-amine也能与自由羧酸反应，形成酰胺键。在此过程中，羧酸被激活生成中间体，然后与胺发生缩合。虽然反应条件相对复杂，但可用于精确构建多功能荧光探针。

产品名称：6-TAMRA-amine，四甲基罗丹明氨基

纯度：95%+

规格：mg/g

用途：科研

厂家：齐岳生物

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