5-TAMRA-DBCO,CAS号2071694-39-6属于“点击化学”工具中的重要分子

5-TAMRA-DBCO(CAS号:2071694-39-6)性质介绍

CAS号2071694-39-6

英文名称:5-TAMRA-DBCO

产地:西安瑞禧生物可提供

包装:mg以及g级

用途:科学研究

5-TAMRA-DBCO是一种功能性荧光标记试剂,结合了5-TAMRA(羟基四甲基罗丹明)荧光团与Dibenzocyclooctyne (DBCO)结构,属于“点击化学”工具中的重要分子。它兼具5-TAMRA的明亮红色荧光和DBCO的高效生物正交反应活性,广泛应用于生物分子标记、活细胞成像、蛋白质修饰和生物传感领域。我们提供这个产品,仅供科研,如有需要,欢迎咨询!

化学结构与基本性质

5-TAMRA-DBCO分子由两个关键部分构成:

5-TAMRA荧光团:这是罗丹明家族的荧光染料,具有优异的光学性质,激发波长一般为540-555 nm,发射波长为570-580 nm,发出明亮的橙红色荧光。5-TAMRA的荧光效率高,光稳定性好,适合长时间成像和多色荧光实验。

DBCO基团:DBCO是一种八元环环状烷炔,属于应变烯炔,具备高反应活性且无需催化剂即可与叠氮基(azide)分子进行铜催化“点击”反应(SPAAC,strain-promoted azide-alkyne cycloaddition)。这种反应特异性强、生物兼容性好,适合在复杂生物体系中进行标记。

整体上,5-TAMRA-DBCO通过稳定的化学键连接,保证了荧光团和点击反应活性的协同发挥。

光学性质

激发/发射光谱:5-TAMRA-DBCO在激发540-555 nm时,发射橙红色荧光,峰值在570-580 nm。其发射谱与FITC等绿色荧光染料有明显分离,非常适合多通道荧光成像。

量子产率和光稳定性:该染料具有高量子产率,发光效率强,光漂白速度较慢,适合长时间和重复激发成像。

荧光强度:结合DBCO基团后,荧光性质基本保持,且分子结构设计避免了荧光猝灭,保证信号稳定。

化学反应活性

5-TAMRA-DBCO的DBCO基团对叠氮基化合物展现出高度的反应选择性和高效性,能在无铜催化剂条件下迅速进行“点击”反应生成稳定的三唑环结构。该反应的优点包括:

生物正交性:不会干扰细胞正常代谢,适合在活细胞或体内条件下标记生物分子。

高效率与快速反应动力学:反应速度快,偶联效率高,极大方便了复杂体系的标记工作。

无毒副产物:避免了铜催化反应可能产生的细胞毒性。

这些特性使5-TAMRA-DBCO成为生物标记和生物传感领域理想的点击化学试剂。

生物学应用

蛋白质和核酸标记:利用DBCO的点击反应,5-TAMRA-DBCO能与含叠氮基的蛋白质、多肽、核酸或糖类等高效偶联,实现荧光标记,方便后续的定位、定量与动态追踪。

活细胞成像:其生物正交特性允许在活细胞中直接标记靶分子,无需破坏细胞结构或引入毒性催化剂,支持实时动态成像。

多色荧光成像:5-TAMRA发射橙红光,与绿色(如FITC)和蓝色荧光染料无光谱重叠,可实现多重靶标同步检测。

生物传感器开发:5-TAMRA-DBCO作为荧光报告基团,结合点击偶联技术,广泛用于开发高灵敏度的生物传感和分子探针。

药物递送和纳米技术:在纳米颗粒或药物载体的功能化中,5-TAMRA-DBCO可作为示踪标签或靶向修饰部分,评估药物分布和释放动力学。

总结

5-TAMRA-DBCO结合了高性能的红色荧光5-TAMRA和高效的生物正交DBCO基团,成为现代生物医学和生命科学研究中不可或缺的荧光点击化学工具。其优异的光学特性和化学反应活性,使得它广泛应用于蛋白质标记、活细胞成像、生物传感及药物递送研究中,极大地推动了荧光标记技术和生物正交化学的发展,提升了分子探测的灵敏度和特异性。

5-TAMRA-DBCO,CAS号2071694-39-6

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