苄基氯二甲基硅烷(Benzylchlorodimethylsilane)是一种常见的有机硅化合物。它的结构由一个苄基(C₆H₅–CH₂–)、一个二甲基硅基(–Si(CH₃)₂–)和一个氯原子组成,属于卤代有机硅烷类化合物。该分子兼具芳香族和有机硅的结构特征,因此在有机合成、材料改性及表面化学等领域具有重要用途。
在外观与物理性质上,苄基氯二甲基硅烷通常为无色至淡黄色透明液体,带有轻微的芳香气味。由于分子中存在 Si–Cl 键,它在空气中较为稳定,但在潮湿环境下会逐渐与水反应生成氯化氢(HCl)和相应的硅醇副产物,因此在储存和使用中需防潮、防水。
常用名苄基二甲基氯硅烷
英文名Benzyl(chloro)dimethylsilane
CAS号1833-31-4
分子量184.738
密度1.0±0.1 g/cm3
沸点214.7±9.0 °C at 760 mmHg
分子式C9H13ClSi
熔点<0ºC
闪点76.3±9.3 °C
合成方法方面,苄基氯二甲基硅烷常通过苄基氯与二甲基氯硅烷的偶联反应或通过苄基锂(或苄基格氏试剂)与二氯二甲基硅烷的取代反应制备。
典型合成路线如下:
格氏法:将苄基溴或苄基氯与镁反应生成苄基镁卤(C₆H₅CH₂MgX),再与二氯二甲基硅烷反应,得到苄基氯二甲基硅烷;
有机锂法:苄基卤代物与金属锂反应生成苄基锂,然后与二氯二甲基硅烷进行取代反应;
直接氯化法:由苄基二甲基硅烷在氯化剂作用下直接引入氯原子生成目标产物。
化学性质上,苄基氯二甲基硅烷的反应活性主要来自于硅原子上的氯原子(Si–Cl键)和苄基结构:
Si–Cl键的亲核取代反应:该键易被醇、胺、硫醇、水等亲核试剂取代,生成相应的硅醚、硅胺、硅硫醚或硅醇化合物;
与有机金属试剂反应:可与有机锂、格氏试剂等反应,将氯原子替换为有机基团;
苄基活性:苄基位置的氢原子可发生亲电取代(如硝化、卤化)或氧化反应,苄基上的CH₂也可在强碱作用下发生去质子化,生成苄基负离子进而与其他电亲试剂反应。
应用领域方面,苄基氯二甲基硅烷用途广泛:
有机硅合成中间体:作为功能化有机硅化合物的原料,通过Si–Cl键取代可引入多种官能团,制备苄基取代的硅醚、硅酮等;
表面修饰剂:可用于硅石、玻璃、金属氧化物等表面的偶联改性,提高材料的疏水性、憎水性或与有机聚合物的结合力;
聚合物改性:引入聚合物链末端或侧链中,改善材料的柔韧性、耐候性及化学稳定性;
有机合成构件:苄基作为保护基或结构单元,可参与复杂有机分子的构建,而硅原子部分可作为进一步官能化的活性位点;
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