英文名称:Polyethylene glycol 2-aminoethyl 2-carboxyethyl ether(晖瑞生物)
中文名称:ALPHA-(2-氨基乙基)-OMEGA-(2-羧基乙氧基)聚氧乙烯
MF:C27H65NO14
MW:627.8033
CAS:196936-04-6
氨基-十二聚乙二醇-羧基(NH₂-PEG12-COOH)是一种功能性聚乙二醇衍生物,分子由约十二个乙二醇单元组成,两端分别修饰有氨基(NH₂)和羧基(COOH)官能团。这种双官能化的聚乙二醇分子兼具水溶性、化学可修饰性和低毒性特征,是生物化学研究、材料修饰及药物制剂中常用的交联或桥联分子。
结构特性
NH₂-PEG12-COOH分子结构可以分为三部分:
- 聚乙二醇链(PEG12):由12个乙二醇重复单元组成,具有柔性链结构,能够提供良好的水溶性和空间阻隔作用。PEG链还能降低非特异性吸附,提高分子在生物体系中的稳定性和生物相容性。
- 氨基末端(NH₂):氨基是一种亲核性活性基团,能够与羧基、酯或异氰酸酯类化合物进行酰胺化或脲化反应,实现与蛋白质、肽或小分子的共价连接。
- 羧基末端(COOH):羧基具有酸性特性,可通过活化(如EDC/NHS)形成活性酯,与氨基化合物反应,便于分子间的连接或修饰。
化学性质
NH₂-PEG12-COOH具有良好的水溶性,可在水溶液或极性有机溶剂中稳定存在。氨基和羧基末端可以在温和条件下进行高效率的化学反应,尤其适合生物正交反应和多步分子修饰。
- 氨基反应:可与羧基活化试剂(如EDC/NHS)形成酰胺键,与异氰酸酯形成脲键。
- 羧基反应:在活化后可与氨基、羟基或硫醇基团形成共价键,实现分子间交联。
- 水溶性与稳定性:PEG链的柔性结构可以减少聚集和非特异性吸附,增加化学修饰效率。
应用领域
- 生物大分子修饰
- NH₂-PEG12-COOH可用于蛋白质、酶、抗体或多肽的功能化修饰,通过双官能基团实现可控的分子桥接,提高标记分子的水溶性和稳定性,同时保持生物活性。
- 药物载体与纳米材料
- 双官能PEG可用于制备药物-PEG偶联物或纳米颗粒表面修饰,通过羧基与药物或配体结合,实现靶向修饰,同时PEG链提供空间保护,减少免疫识别和非特异性吸附。
- 交联与聚合物功能化
- NH₂-PEG12-COOH可作为交联剂,将不同功能分子通过酰胺化或脲化反应连接在一起,形成功能化聚合物、水凝胶或表面修饰材料。
- 正交化学与多步修饰
- 双官能化特性使NH₂-PEG12-COOH适合用于多步化学反应体系,先利用羧基与一个分子共价连接,再通过氨基末端进行二次修饰,实现分子间的精确构建。
储存与使用注意事项
- 储存条件:干燥、避光、低温(一般-20℃)保存,可避免水解或聚合。
- 溶解建议:可溶于水或极性有机溶剂,如DMSO,使用前充分溶解。
- 使用注意:在反应过程中应控制pH值和温度,避免氨基或羧基被非特异性反应消耗。
总结
氨基-十二聚乙二醇-羧基(NH₂-PEG12-COOH)是一种具有高度水溶性和化学可修饰性的双官能PEG分子,广泛应用于生物分子修饰、药物载体、纳米材料表面功能化及多步正交化学反应中。其灵活的化学反应位点和PEG链的空间保护特性,为分子设计提供了可靠的工具和方法。
氨基-十二聚乙二醇-羧基
包装: 瓶装
适用范围:仅限科研实验使用
规格选择: 多种规格,包含50 mg、100 mg、250 mg、500 mg等
物理形态: 可根据需求提供固体、粉末或溶液形式
储存条件: 建议冷藏保存,以维持产品的稳定性和活性
推荐试剂: cas:1020407-41-3,DOTA-P-苯-NCS Fluorescein PEG3 NH2 DO3AM-N-(2-aminoethyl)ethanamide大环化合物 (4E)-TCO-PNB ester CAS:1354323-64-0 Cis-Pt-1 3-Propanediamine-2-C4-Azide DBCO-PEG-Acid 羧基-聚乙二醇-二苯基环辛炔 DBCO-PEG-COOH 135920-28-4,7-Azidoheptanoic COOH DSPE-PEG3.4k-DSPE Sulfo Cy3 Resveratrol
备注: 信息整理 / 编辑:kx