氟化硼二吡咯二苯并环辛炔是现代荧光化学中常用的一类染料(二氟化硼的空间构型)

常用名:氟化硼二吡咯二苯并环辛炔(齐岳生物)

包装规格: 瓶装及mg或g级别

适用范围:仅限科研实验使用

氟化硼二吡咯二苯并环辛炔简介

氟化硼二吡咯(BODIPY)是现代荧光化学中常用的一类染料,以其高荧光量子产率、窄发射光谱和良好的光稳定性而广受关注。氟化硼二吡咯二苯并环辛炔是在传统 BODIPY 染料基础上引入环辛炔(cyclooctyne)基团的一类衍生物。这种设计结合了 BODIPY 的光学优势与环辛炔的化学活性,使其成为研究生物分子动态和实现可控标记的强大工具。

环辛炔是一种张力环结构,其独特的角张力使它在没有催化剂的条件下能够与叠氮化物发生高效、选择性的铜自由点击反应(strain-promoted azide-alkyne cycloaddition, SPAAC)。因此,这类分子常用于体内和体外生物标记实验,尤其是在活细胞和动物模型中无需铜催化的情况下实现荧光标记。

化学结构与性质

氟化硼二吡咯二苯并环辛炔的核心是 BODIPY 结构,由两个吡咯环通过硼原子桥连形成稳定的荧光核心。二苯并环辛炔基团通常通过连接臂(linker)引入 BODIPY 核心,以保持染料的光学性能同时提供化学反应位点。

  • 光学性质:该分子继承了 BODIPY 的亮度高、光稳定性好和发射光谱窄的特点,发射波长通常在绿色或红色区域(依具体衍生物而定),适合荧光成像和多通道实验。
  • 化学活性:环辛炔的高张力结构使其能够快速与叠氮化物发生反应,形成稳定的 1,2,3-三唑环,实现共价标记。该反应无需铜催化,避免了铜对生物体系的潜在毒性。

应用领域

  1. 生物正交标记
  2. 氟化硼二吡咯二苯并环辛炔可用于蛋白质、糖类、核酸或小分子的标记,通过 SPAAC 反应实现特定分子的荧光标记。这种标记快速、高效且选择性强,非常适合在活细胞环境中进行。
  3. 活细胞成像
  4. 由于无需铜催化,环辛炔衍生的 BODIPY 可以在活细胞中直接与叠氮化物标记的分子结合,实现细胞内靶标成像。其高亮度和稳定性可提供清晰的空间分布信息。
  5. 多通道荧光实验
  6. 荧光性质可通过 BODIPY 核心的结构调节,实现与其他波长荧光染料组合使用,便于多标记、多通道实验,观察分子间的动态互作。
  7. 分子探针与传感器
  8. 将环辛炔基团与 BODIPY 结合,可以开发可点击的荧光探针,用于特定分子的定量检测或动态监测。例如,可用于细胞代谢标记、糖修饰检测或小分子靶标追踪。

使用注意事项

  • 溶剂与反应条件:环辛炔结构对极端酸碱敏感,标记反应一般在温和、无水有机溶剂或缓冲溶液中进行。
  • 光保护:BODIPY 虽稳定,但操作和储存仍建议避光,以保持荧光性能。
  • 储存:低温、避光、密封储存可延长分子的稳定性和使用寿命。
  • 安全性:环辛炔属于高度反应性化合物,应避免与皮肤接触或吸入粉末。

总结

氟化硼二吡咯二苯并环辛炔是一种兼具高亮度荧光和化学可控性的分子工具。其结合了 BODIPY 的光学优势与环辛炔的化学活性,使其成为活细胞标记、生物正交反应和荧光探针开发的理想选择。通过这种设计,科研人员可以实现快速、选择性和可控的分子标记,从而深入研究生物分子在空间和时间上的动态分布。

氟化硼二吡咯二苯并环辛炔

物理形态: 可根据需求提供固体、粉末或溶液形式

储存条件: 建议冷藏保存,以维持产品的稳定性和活性

推荐试剂: 5-Iodo-1H-pyrrole-2-carbaldehyde QSY-7 NHS ester,CAS:304014-12-8 DBCO-PEG-Silane DBCO-PEG-SIL 二苯并环辛炔-聚乙二醇-硅烷 去铁胺二苯并环辛炔,2359695-48-8 207727-36-4 D-Glucose-6-phosphate di 糖化学试剂 DBCO-PEG-Silane DBCO-PEG-SIL Cy7 cRGD Cyanine7 cRGD 花青素Cy7靶向穿膜肽cRGD环肽 Monobromobimane,71418-44-5

备注: 信息整理 / 编辑:kx

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