Bz-(Me)Tz-NHS Ester是一种功能性化学试剂，结合了苯基四嗪（Benzyl-methyl-tetrazine, Bz-(Me)Tz）与NHS活性酯（N-hydroxysuccinimide ester）两个高度活泼的官能团，通过化学偶联实现生物分子或材料的特异性修饰。其独特的化学结构使其在化学修饰、生物正交反应、分子探针设计以及材料功能化领域具有广泛应用。
化学结构与组成
Bz-(Me)Tz-NHS Ester分子由三部分组成：
苯基四嗪（Bz-(Me)Tz）端
四嗪（Tetrazine）是一类含氮芳香环化合物，具有强烈的电子缺陷特性，使其能够与烯烃或炔烃类官能团进行逆电子需求Diels-Alder反应（Inverse Electron-Demand Diels-Alder, IEDDA）。苯基四嗪通过甲基修饰提高了分子的稳定性与反应速率，并通过苯基取代提供额外的疏水性和空间调控功能。这一结构使Bz-(Me)Tz在与炔烃或环炔化合物反应时，既快速又高度选择性，实现生物正交偶联。
NHS活性酯（N-hydroxysuccinimide ester）端
NHS酯是一种经典的羧基活化形式，能够与蛋白质或多肽中的氨基（–NH2）官能团发生高效的酰胺化反应。NHS酯端使Bz-(Me)Tz-NHS Ester可以在温和条件下与目标分子共价偶联，形成稳定的酰胺键，从而将四嗪官能团引入目标分子上，便于后续与炔烃官能团的快速点击偶联。
连接桥与空间结构
苯基四嗪与NHS酯之间通常通过短链连接桥连接，使两端官能团在空间上保持一定的独立性，避免立体阻碍影响反应效率，同时确保四嗪端能够自由参与IEDDA反应。
英文名Bz-(Me)Tz-NHS
CAS号1454558-58-7
分子量412.40
状态：固体/粉末/溶液
保存：冷藏
供应：西安齐岳生物科技有限公司
化学性质与反应特性
高选择性
Bz-(Me)Tz-NHS Ester的四嗪端专一性地与烯烃或炔烃反应，而NHS酯端专一性地与氨基反应，使其在复杂体系中实现双端选择性偶联。两种官能团互不干扰，确保偶联反应的高效性和可控性。
快速反应性
四嗪端的IEDDA反应速率极高，通常在室温和水溶液条件下即可完成，反应几分钟到十几分钟即可生成稳定环加成产物。NHS酯端与氨基的酰胺化反应也在温和条件下高效完成，保证了整体偶联过程快速且温和。
水溶性与稳定性
虽然Bz-(Me)Tz具有一定疏水性，但整体分子设计保证在有机溶剂或缓冲体系中具有良好的溶解性。NHS酯在干燥、避光条件下稳定，避免水分或湿气可以长期保存。四嗪端在低温避光条件下同样保持活性，保证偶联效率。
多功能偶联能力
Bz-(Me)Tz-NHS Ester可以先通过NHS酯端与目标蛋白、多肽或小分子结合，将四嗪端引入目标分子，再通过IEDDA反应与炔烃或环炔官能团偶联，实现多功能分子构建和化学修饰。
应用领域
生物分子功能化
Bz-(Me)Tz-NHS Ester可用于蛋白质、多肽、抗体等氨基官能团的定向修饰，将四嗪引入分子上，方便后续与炔烃或TCO官能团的点击偶联。这种方法在蛋白质标记、探针设计和分子功能化研究中非常重要。
生物正交点击化学
通过四嗪端与环炔或TCO基团的IEDDA反应，能够实现快速、选择性和正交的分子偶联。无需催化剂，反应温和，非常适合在生物体系中应用，如分子探针构建、蛋白质修饰或纳米颗粒表面功能化。
荧光探针与分子标记
Bz-(Me)Tz-NHS Ester可与荧光染料结合，通过NHS酯端偶联荧光标记蛋白或多肽，四嗪端提供后续点击偶联位点，实现双功能探针的设计，应用于生物成像、追踪和分析研究。
材料与纳米颗粒功能化
在纳米材料或功能性聚合物修饰中，Bz-(Me)Tz-NHS Ester可通过NHS酯端连接到材料表面，引入四嗪官能团，便于后续点击偶联，实现功能化材料、智能载体或自组装体系的构建。
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