吲哚菁绿-琥珀酰亚胺酯(ICG-SE)是功能化的近红外荧光染料衍生物,属于水溶性靛氰绿类染料系列。ICG-SE在保持吲哚菁绿(ICG)原有光学特性的同时,通过在分子末端引入活性琥珀酰亚胺(NHS, N-hydroxysuccinimide)酯基,实现了对氨基化合物的高效共价偶联。该分子设计结合了ICG的强吸收与近红外发射特性及NHS酯的化学活性,使其在化学标记、分子探针构建以及材料功能化方面具有广泛应用潜力。
从分子结构来看,ICG-SE由三个主要部分组成:荧光核心、共轭三亚甲基骨架以及末端活性NHS酯基。荧光核心为高度共轭的吲哚菁绿结构,使其在近红外区(约780–810 nm)具有强烈吸收峰和高发射效率。共轭体系能够有效延伸电子离域,使分子具有稳定的光学性能和较高的荧光量子产率。末端的NHS酯基则是化学活性位点,可在中性或弱碱性条件下与目标分子上的氨基(-NH2)高效形成稳定的酰胺键,实现共价标记。
ICG-SE的物理化学性质表现为固体粉末或结晶形态,通常为深蓝至绿色粉末。其活性基团对水分敏感,在水溶液中会缓慢水解,因此在操作过程中通常建议使用干燥有机溶剂(如DMSO、DMF或乙腈)溶解,并在缓冲体系中进行偶联反应以提高效率。ICG-SE具有良好的极性溶剂溶解性,同时在水溶液中保持一定分散性,但可能因自聚集而导致荧光信号下降。
常用名吲哚菁绿-琥珀酰亚胺酯
英文名ICG-OSu
CAS号1622335-40-3
分子量828.03
分子式C49H53N3O7S
在实验室应用中,ICG-SE被广泛用于蛋白质、肽链、寡核苷酸及材料表面功能化。通过NHS酯与氨基的反应,可以在目标分子上引入稳定的近红外荧光标签。该反应通常在pH 7–9缓冲体系中进行,无需催化剂即可高效完成,并且生成的酰胺键具有良好稳定性。偶联后的分子保持ICG的光学特性,荧光强度高、信号清晰,可在多组分体系中用于光学分析和荧光标记研究。ICG-SE也可用于制备功能化探针、材料修饰及高灵敏度光学检测系统,其近红外发射波段能够显著降低背景干扰,提高信噪比。
化学反应特性方面,ICG-SE表现出典型的NHS酯活性,在温和条件下与一级氨基形成稳定酰胺键,选择性高且不易与其他官能团(如羟基或羧基)发生非特异性反应。该分子在水中会缓慢水解,因此偶联反应通常需在含少量有机溶剂的缓冲体系中迅速完成,以提高产物产率和反应效率。偶联后的ICG-SE标记体系稳定,可在多种实验条件下维持荧光性能,使其成为高效光学标记和分子功能化工具。
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