靛氰绿-炔基(ICG-alkyne)是一种改性靛氰绿衍生物,属于水溶性荧光染料系列。靛氰绿是一类典型的三亚甲基靛氰染料,其核心结构由两个苯基通过亚甲基桥接连接的环式异氰基团构成。在ICG-alkyne中,分子末端修饰有炔基(-C≡CH),赋予其独特的反应活性,使其能够通过点击化学(click chemistry)与含叠氮(azide)基团的化合物高效偶联。这种功能化设计不仅保留了靛氰绿的原有光学特性,还扩展了其在化学修饰和分子标记方面的潜力。
从分子结构上看,ICG-alkyne具有高度共轭的分子骨架,这种共轭体系使其在可见光到近红外区(NIR, 约780–810 nm)表现出强吸收峰和发射峰。炔基末端作为活性基团,可以在温和条件下与叠氮化合物通过铜催化的叠氮-炔环加成(CuAAC)或无铜点击反应进行高效连接,从而实现荧光标记的功能化。这一特性使ICG-alkyne在化学合成、材料修饰以及分子探针构建中具有广泛应用价值。
ICG-alkyne的物理化学性质表现为较高的水溶性,但其溶解性受pH值和溶剂体系影响显著。在有机溶剂(如DMSO、DMF)中也能够保持良好溶解,适合进行多种溶液反应体系的操作。其分子中包含的亲水性磺酸盐或羧酸盐基团,可增强分子在极性溶剂中的分散性,同时减少自聚集效应,这对于保持其光学性能和化学活性至关重要。分子稳定性方面,ICG-alkyne对光、热和氧化条件较为敏感,因此在使用和储存过程中,通常建议避光、低温(约4°C)干燥保存,并避免长期暴露于空气中,以防止分解或光漂白现象。
英文名ICG-alkyne
CAS号1622335-41-4
分子量768.02
分子式C48H53N3O4S
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司
ICG-alkyne
在实验室应用中,ICG-alkyne被广泛用于化学偶联、功能化材料制备以及荧光标记研究。通过炔基的点击反应,可以将ICG-alkyne与蛋白质、多肽、寡核苷酸、聚合物或纳米颗粒等多种载体共价结合,从而赋予这些分子可检测的荧光信号。这种共价偶联策略具有高度特异性和反应效率,通常无需复杂的纯化步骤,即可获得稳定的荧光标记产物。此外,ICG-alkyne可用于构建荧光探针或功能化材料,用于光学性能研究、光敏分子探测、近红外光学成像及高灵敏度分析等领域。其近红外发射特性能够减少自发荧光背景的干扰,为多组分体系的光学检测提供优势。
化学反应特性方面,ICG-alkyne表现出典型的炔基反应活性,可参与叠氮-炔环加成、芳基化、硅烷化等化学修饰。其分子结构中的电子离域效应赋予其光学稳定性,但在强酸或强碱环境下可能发生化学降解。因此,实验操作中通常建议使用中性或轻微缓冲条件。对于光学测量,可在可见光至近红外光区进行吸收与荧光激发测定,其量子产率和吸收系数可根据溶剂体系及共轭环境有所变化。
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