Azide-PEG5-NH2是一种功能性聚乙二醇(PEG)衍生物,分子中包含一个末端氨基(–NH2)和一个末端叠氮基(–N3),PEG链长度约为五个乙二醇单元。该化合物兼具亲水性和反应活性,是化学和生物领域中常用的双功能交联试剂和修饰分子。
化学上,Azide-PEG5-NH2 具有良好的水溶性,能够在水性和有机溶剂中稳定存在。PEG链的存在不仅提供了高亲水性,还可降低非特异性吸附,改善生物分子的溶解性和稳定性。末端氨基(–NH2)是一个常见的亲核基团,可与活性酯(如 NHS 酯)、异氰酸酯或醛基反应,形成共价键,适用于蛋白质、抗体、小分子药物或其他生物活性分子的修饰。另一方面,末端叠氮基(–N3)则是一种高反应活性的“点击化学”功能基,尤其适用于铜催化的叠氮-炔环加成(CuAAC)反应,也可在无铜条件下参与Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition(SPAAC)反应。此功能使 Azide-PEG5-NH2 成为连接两种分子、构建荧光标记、生物传感器或药物递送系统的重要工具。
常用名氨基-六聚乙二醇-叠氮
英文名Azido-PEG5-amine
CAS号516493-93-9
分子量306.35900
分子式C12H26N4O5
熔点N/A
在生物应用方面,Azide-PEG5-NH2 可以用于蛋白质、核酸或多肽的修饰。例如,将其末端氨基与活性酯或醛基偶联,可以在蛋白质表面引入 PEG 链,提高蛋白质的水溶性、循环稳定性及抗免疫原性。同时,末端的叠氮基可进一步与炔基标记分子进行点击反应,实现荧光标记、药物载体结合或纳米材料表面功能化。这种双功能特性使其在生物标记、药物递送、诊断试剂开发以及材料化学中具有广泛的应用前景。
Azide-PEG5-NH2 的物理化学性质也十分理想:它为白色至淡黄色粉末,易溶于水、二甲基亚砜(DMSO)及乙醇等有机溶剂,通常在低温干燥条件下可长期储存而不发生明显降解。使用时通常在缓冲液中或有机溶剂体系中进行反应,其末端氨基和叠氮基的反应活性高,可在温和条件下完成交联和修饰,避免生物大分子的活性损失。
在合成策略上,Azide-PEG5-NH2 常通过氨基末端 PEG 与叠氮化物的保护或改性反应制备。标准方法包括先将 PEG 链两端分别引入可反应的保护基或活性基,然后通过叠氮化反应得到叠氮末端,同时保持氨基末端可用于后续功能化。其纯化通常采用柱层析或透析,以获得高纯度产品,适合后续生物和化学研究。
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