BDP 558/568 azide的阿尔法化学光化学
BDP 558/568‑azide 是以 BODIPY（4,4‑difluoro‑4‑bora‑3a,4a‑diaza‑s‑indacene）骨架为核心、在分子末端引入叠氮（–N₃）功能团的荧光探针。该染料在可见光绿色‑黄色区发射，典型吸收/发射峰约为 561 / 569 nm，具有高摩尔消光系数与良好光稳定性，谱学特性与 Cy3 通道接近，适用于显微成像、流式细胞以及点击化学标记（CuAAC）或与环张力烯/DBCO 等的铜自由点击反应。商品化样品分子式常报为 C₁₉H₁₉BF₂N₆OS，分子量约 428.27 Da，外观为深色固体（供科研用）。
合成步骤（概述性实验流程，给出关键操作与可替换的具体反应）
说明：下述为通用路线概述；不同文献/厂家可在取代基位置和保护/连接基团上有所差异。关键思路为先构建 BODIPY 骨架，再引入可被转化为叠氮的侧链手柄，最后将卤代/磺酸基转化为叠氮并纯化鉴定。
BODIPY 骨架构建：以相应的取代苯甲醛（或含侧链的醛）与 2 等摩尔吡咯在弱酸催化（如 trifluoroacetic acid, TFA）下缩合生成二吡咯甲烷（dipyrromethane）；用氧化剂（例如 DDQ）氧化得到 dipyrrin 中间体；随后以 BF₃·OEt₂ 与碱（或在己烷/氯仿中）配位形成 4,4‑difluoro‑BODIPY 核心。该段为 BODIPY 染料制备的经典三步流程。
BOC Sciences Probes
引入可转化手柄：在设计分子时可在 meso（碳‑8）位或 3、5 位引入含羟基、卤甲基或含胺/酯等侧链（例如‑CH₂OH、‑CH₂Br、‑CH₂Cl 或带保护的羟乙基链），这一步常用亲核/亲电取代或在起始醛上直接使用带侧链的取代醛来一次性引入。选择在合成早期引入带保护的侧链有利于后续改造。
Lumiprobe
侧链转换为叠氮：将侧链上的羟基先转为良离去基（如用 tosyl chloride 生成 tosylate）或直接使用卤代（Br/Cl）位；然后以硝基甲烷或更常用的是用过量 NaN₃（乙腈或 DMF 溶剂，50–80 °C）进行亲核取代，置换出卤/磺酸酯，生成 R‑N₃（叠氮）侧链。该步需在通风橱中进行并对有机叠氮盐保持严格控温与避免重金属/强酸。
阿尔法化学光化学
纯化与去保护：反应完成后常用硅胶柱层析（二氯甲烷/甲醇或己烷/乙酸乙酯梯度）预粗分离；必要时用 preparative HPLC 进一步提纯以达高纯度（>95%）。去保护组（若有）按常规方法处理（酸性或碱性条件），随后除溶剂并干燥。
BroadPharm
表征：用 ¹H/¹³C NMR 确认骨架与侧链结构；HR‑MS 确认分子量（M+ 或 M+H 与理论值吻合）；UV‑Vis/荧光光谱测定吸/发射峰与摩尔消光系数；用 HPLC 测纯度并记录熔点/外观。商品信息通常列出吸收 561 nm、发射 569 nm、ε≈8.44×10⁴ M⁻¹cm⁻¹ 与分子量约 428.27。
储存与使用建议：避光、低温（−20 °C）保存于干燥密封管中；溶解常用 DMSO 或 DMF，工作稀释于缓冲溶液时注意避免长时间光照与金属离子（铜离子在 CuAAC 中用作催化剂，但游离铜会促使某些染料降解——若进行细胞内标记可选用铜自由的 SPAAC/DBCO 策略）。在实施 CuAAC 时按标准点击条件（CuSO₄ + 还原剂如 sodium ascorbate 或用 Cu(I) 配体）进行；对于活细胞标记优先考虑铜自由反应（DBCO/BCN 与叠氮反应）
产品名称：BDP 558/568 azide
纯度：95%+
规格：mg/g
厂家：齐岳生物
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仅用于科研，不能用于人体。小编axc
