5'-Aldehyde Modifier C2 phosphoramidite,433684-36-7的化学特性

5'-Aldehyde Modifier C2 phosphoramidite,433684-36-7的化学特性

产品名称:5'-Aldehyde Modifier C2 phosphoramidite

CAS号: 433684-36-7

结构式:

一、基本信息

5'-Aldehyde Modifier C2 phosphoramidite是一种用于寡核苷酸(Oligonucleotide)化学修饰的功能性磷酰胺化合物,可在DNA🧬或RNA合成过程中引入醛基(–CHO)修饰。通过固相合成技术,它在寡核苷酸的5'-端引入反应活性的醛基,使其能够与氨基或肼基化合物发生缩合反应,从而便于与多肽、蛋白质、纳米颗粒、荧光染料等进行偶联。

二、结构与物理化学特性

该化合物属于C2连接臂结构的磷酰胺化衍生物,通常以无色或浅黄色油状物形式存在,对空气和水分敏感。分子中包含三乙胺保护基与C2烷基链,使其具有良好的溶解性和反应稳定性。其结构设计在兼顾偶联效率与空间伸展性的同时,减少了对寡核苷酸合成过程的干扰。

官能团特征: 含有可控反应位点的醛基(–CHO),以及可与固相支持物或核苷酸单体反应的磷酰胺结构。

稳定性: 对光和湿度敏感,应在无水、惰性气体(如氮气)保护下保存。

溶解性: 可溶于乙腈、DMF、二氯甲烷等有机溶剂。

三、作用机理与修饰原理

在寡核苷酸固相合成的末端延伸步骤中,5'-Aldehyde Modifier C2 phosphoramidite通过标准的磷酰胺化反应与5'-羟基发生偶联。合成后的寡核苷酸经脱保护和氧化后,在5'-端暴露出自由的醛基官能团。该醛基可进一步与含氨基或肼基的分子发生缩合,形成亚胺键或腙键,从而实现:

与蛋白质(如抗体或酶)连接;

与荧光染料(如FITC、Cy3、Alexa系列)共价结合;

与纳米材料表面(如金纳米粒、量子点、介孔二氧化硅)形成生物功能化界面。

四、应用领域

核酸探针与分子诊断:

用于合成带有醛基端修饰的寡核苷酸探针,可与胺化的玻片表面或磁珠结合,用于DNA🧬微阵列、生物『芯片』及杂交检测。

生物偶联与标记:

通过醛基与肼基反应,可实现核酸与蛋白质、抗体、肽段或荧光分子的精确连接,常用于荧光标记、成像及靶向识别研究。

药物递送与功能纳米体系构建:

修饰后的寡核苷酸可与纳米载体(如脂质体、金纳米颗粒或介孔二氧化硅)偶联,用于构建具有靶向性和可追踪性的核酸药物递送系统。

表面化学与固定化技术:

可用于制备具有活性醛基表面的生物传感器、电化学『芯片』或亲和界面,实现高效的分子识别和信号放大。

五、储存与使用建议

储存条件: 建议在–20 °C下、避光、惰性气体环境中保存,防止水解和氧化。

操作注意: 合成和偶联反应应在无水条件下进行;溶液配制时建议使用干燥乙腈或DMF作为溶剂。

安全防护: 操作时应佩戴防护手套🧤,避免与皮肤直接接触。

产地:西安齐岳生物

文中提到的产品仅用于科研,不能用于人体及其他用途。

关于我们:

西安齐岳生物提供一系列 iFluor染料衍生物,涵盖iFluor 390、425、488、495、514、532 等多个波长段,适用于多重荧光标记实验。这些染料根据实验需求,分别引入了 胺(-NH₂)、生物素(Biotin)、炔烃(Alkyne)、羧酸(-COOH)、马来酰亚胺(Maleimide) 和 叠氮化物(Azide) 等功能基团,可用于与巯基、羧基、胺基、点击化学等多种化学反应配对。产品广泛适用于抗体标记、核酸修饰、纳米材料偶联、细胞成像和生物正交化学等研究,为科研人员提供灵活、高效的标记工具。

编辑:西安齐岳生物小小编whl

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