Fmoc-NH-TK-COOH,芴甲氧羰基-氨基-酮缩硫醇-羧基集Fmoc可控保护、TK还原响应性与羧基活性端于一体

Fmoc-NH-TK-COOH,芴甲氧羰基-氨基-酮缩硫醇-羧基集Fmoc可控保护、TK还原响应性与羧基活性端于一体

Fmoc-NH-TK-COOH(芴甲氧羰基-氨基-酮缩硫醇-羧基)

中文名称:芴甲氧羰基-氨基-酮缩硫醇-羧基

英文名称:Fmoc-NH-TK-COOH

产地:西安齐岳生物可提供

包装:mg以及g级

用途:科学研究

化学描述与结构特征

Fmoc-NH-TK-COOH 是一种双功能化的氨基酸衍生物中间体,其结构可表示为:

Fmoc–NH–TK–COOH

Fmoc(芴甲氧羰基):是一种常用的氨基保护基,能在碱性条件下温和去除,为多步化学合成提供可控保护。

TK(Thio-ketal, 酮缩硫醇):中间桥接单元,具有还原响应性,在高还原环境下可断裂生成硫醇和羰基,赋予分子可控降解或响应性释放特性。

COOH(羧基):末端羧基提供反应活性,可用于与氨基、活性酯或其他亲核试剂偶联,实现功能化修饰或聚合物交联。

该分子结合了 Fmoc的可控保护性、TK的还原响应性与COOH末端的高活性,是智能药物递送、可降解聚合物及功能化生物材料的理想中间体。

理化性质

Fmoc-NH-TK-COOH 通常为白色至淡黄色固体,可溶于DMF、DMSO、乙腈等极性有机溶剂,对水敏感但可在极性溶剂中稳定存在。PEG链未引入,分子本身溶解性中等,可通过辅溶剂辅助溶解。TK桥在中性条件下稳定,但在还原环境下断裂。Fmoc端可在碱性条件下去除,COOH端可通过活化形成酰胺或酯键,与蛋白、肽或药物偶联,操作温和,副反应少。分子生物相容性良好,低毒性,适合用于生物材料或药物载体构建。

功能特征

Fmoc端保护氨基:可在多步合成中避免副反应,分步去保护后实现定向偶联。

TK桥还原敏感性:在细胞内高还原环境(如谷胱甘肽)下断裂,实现响应性释放,适用于可控降解材料或智能药物递送体系。

羧基活性端:COOH端可与氨基化合物、肽链或活性酯偶联,构建功能化分子、聚合物或纳米载体。

多功能衍生物:可用于智能聚合物、响应性水凝胶、可控降解纳米载体及肽药物合成。

应用方向

可控降解材料:TK桥可在还原环境下断裂,可用于水凝胶、聚合物支架及智能纳米材料,满足环境响应性需求。

药物递送系统:Fmoc-NH-TK-COOH 可与药物、蛋白或肽偶联,通过TK桥实现『肿瘤』或细胞内可控释放,提高药物靶向性和生物利用度。

肽与蛋白化学:COOH端可用于肽链延伸或蛋白偶联,Fmoc端保护氨基避免副反应,实现高效合成。

智能纳米载体构建:结合响应性TK桥与末端羧基偶联药物或配体,可制备智能纳米粒子,用于靶向递送或生物探针。

多功能材料设计:适用于自组装PEG化聚合物、可控释放水凝胶及响应性生物材料,为生物医药、组织工程及诊疗平台提供中间体支持。

总结

Fmoc-NH-TK-COOH 是一种集 Fmoc可控保护、TK还原响应性与羧基活性端 于一体的多功能衍生物,兼具化学稳定性和生物相容性。其在智能药物递送、可降解聚合物、功能化水凝胶及肽蛋白化学中具有核心应用价值,是生物材料和智能纳米载体构建的重要中间体。

Fmoc-NH-TK-COOH,芴甲氧羰基-氨基-酮缩硫醇-羧基集Fmoc可控保护、TK还原响应性与羧基活性端于一体

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